Фильм был снят по пьесе «Давным-давно» Александра Гладкова, жанр которой Эльдар Рязанов определял как героическую комедию и водевиль. Однако это произведение ему казалось нетипичным водевилем: «Все поступки персонажей стали мотивироваться не житейскими обстоятельствами, не любовными передрягами, а патриотическими побуждениями… Произведение сразу же перестало быть легким пустячком. Оно превратилось в героическую комедию, сохраняя при этом веселье, очарование и непринужденность водевиля. Этой пьесой сочинитель показал, что и о самых серьезных, трагических эпохах нашей истории можно рассказывать задорно и с улыбкой». Этот же принцип режиссер взял на вооружение и в своем фильме, который он представлял себе героической музыкальной комедией.
Однако замысел режиссера не был понятен киночиновникам. Этот фильм снимали к 150-летию Бородинской битвы, и Рязанов не сомневался в том, что его идею оценят и поддержат. Но не тут-то было! Режиссер вспоминал: «Неожиданно я наткнулся на сопротивление. В Министерстве культуры сочли произведение слишком легковесным. «Как! К юбилею Отечественной войны 1812 года выступить с легкомысленной комедией, смакующей гульбу дворян и их любовные забавы? Это невозможно!» – говорили мне авторитетные редакторы. Я пытался доказать, что пьеса вызывает в зрителе гордость за наших предков, восхищение их подвигом, будит любовь к Отчизне. Однако призывы оставались тщетными».
Киночиновников возмущало не только то, что к юбилею Бородинской битвы снимали «легковесную» комедию, но и то, что в роли полководца Михаила Кутузова Рязанов намеревался снимать комедийного актера Игоря Ильинского, с которым до этого работал в «Карнавальной ночи». По мнению руководства «Мосфильма», такой герой вызовет у зрителей смех и тем самым скомпрометирует фигуру Кутузова. Да и сам актер отказывался от эпизодической роли, к тому же на тот момент он был значительно моложе своего героя.
И тогда режиссер пошел на хитрость. Он приглашал на пробы других актеров, в то же время убеждая Ильинского в том, что на «Мосфильме» в этой роли видят только его. А когда съемки оказались под угрозой срыва из-за уходящей зимней натуры, он отснял эпизод с Ильинским, после чего снег растаял, наступила весна, и повторить тот же эпизод с другим актером было невозможно. Рязанов просто поставил руководство перед фактом, и им пришлось смириться с его выбором. А потом актер и сам увлекся съемками и уже не хотел отказываться от роли. И в итоге Кутузов получился таким, каким его представлял режиссер, – не монументальной исторической фигурой, а живым и настоящим, лукавым и мудрым, добрым и обаятельным человеком.
Поиски актеров на главные роли тоже были мучительными. Изначально в образе Шурочки Азаровой Рязанов видел Алису Фрейндлих, но когда нужно было приступать к съемкам и никто из съемочной группы уже не представлял другой актрисы в этой роли, режиссер все-таки решил, что она очень неубедительно смотрится в образе юноши – по его словам, в ее облике постоянно проступало что-то «предательски женское». На эту роль также проходили пробы Людмила Гурченко и Светлана Немоляева, но самым лихим гусаром оказалась Лариса Голубкина.
На роль поручика Ржевского пробы проходили Сергей Юрский, Александр Лазарев, Вячеслав Тихонов, но предпочтение отдали Юрию Яковлеву. Правда, когда начались съемки, оказалось, что он совсем не умеет держаться в седле, на лошадь его взгромождали 7 человек, она тут же понесла в карьер, и актер еле удержался в седле. Нелегко пришлось на съемках и Ларисе Голубкиной, актриса вспоминала: «Страшно боялась мышей и прыгать с высоты, но прыгнула со 2-го этажа дома с 8-го дубля. И до сих пор хромаю. И ещё целоваться с опытным Яковлевым боялась. К тому же у него постоянно отклеивались усы».
Однако на этом сложности не закончились. Когда картина уже была готова и ее отправили на «Мосфильм», на киностудию приехала Екатерина Фурцева и заявила режиссеру, что он оклеветал великого полководца, и что все сцены с Ильинским нужно срочно переснять, иначе фильм закроют. А о том, чтобы выпустить комедию на экраны в таком виде, и речи быть не может. При этом до годовщины со дня Бородинского сражения оставалось всего 10 дней, и Рязанов понимал, что зрители не увидят «Гусарской баллады» в запланированные сроки, а может быть, и вообще никогда.
Все решил случай. Новый фильм захотели посмотреть в редакции газеты «Известия», руководил которой зять Хрущева Алексей Аджубей. После просмотра он вышел из зала, не сказав Рязанову ни слова. Но после этого в «Неделе», субботнем приложении «Известий», напечатали мини-рецензию, в которой журналистка благожелательно отозвалась о фильме в целом и об игре Ильинского в частности. И уже через день у кинотеатра «Россия» висели афиши о выходе нового фильма, а в день 150-й годовщины Бородинской битвы состоялась премьера, на которую Рязанов уже и не рассчитывал! Так зять Хрущева решил судьбу фильма, ставшего классикой советского кинематографа и одним из самых любимых в народе кинохитов Эльдара Рязанова.