Сейчас в это сложно поверить, но актерский талант в Машкове режиссеры разглядели не сразу. Его дважды отчисляли из театральных училищ, а первые работы в кино не принесли ему ни признания, ни популярности. Одним из первых, кто обратил внимание на его творческий потенциал, был Олег Табаков, который принял его через год после отчисления на свой курс в Школу-студию МХАТ.
Первая популярность пришла к нему в 1995 г. после съемок в фильме «Американская дочь». Только спустя 20 лет режиссер картины Карен Шахназаров признался, что в основу сюжета легли реальные события: его жена через 6 лет совместной жизни, устав от измен супруга, внезапно уехала в США, прихватив с собой дочь и ничего не объяснив ему. Увидеться с дочерью режиссер смог только через 20 лет. Он никогда не делился своими переживаниями по этому поводу, а все эмоции выплеснул в «Американской дочери», где перед Машковым стояла сложная задача – передать переживания отца, не имеющего возможности общаться со своим ребенком. Как признавался Карен Шахназаров, он никогда не видел в Машкове секс-символ и героя-мачо, каким его пытались представить во многих фильмах, зато сумел разглядел в нем за внешней силой и невозмутимостью трогательность и нежность, которые были необходимы для этой роли.
По-настоящему знаменитым Владимир Машков стал после главной роли в драме «Вор» в 1997 г. Этот фильм высоко оценили и зрители, и кинокритики: он стал одним из самых кассовых в 1990-х гг., получил 6 премий «Ника» и в 1998 г. был выдвинут на «Оскар» в номинации «Лучший фильм на иностранном языке». Правда, престижная премия ему так и не досталась – победил конкурент из Франции. Несмотря на огромный успех, Машков услышал тогда в свой адрес и немало критики: мол, он слишком романтизировал образ вора, его герой настолько обаятельный и харизматичный, что вызывает симпатию, а не осуждение. Режиссер Павел Чухрай объяснял: «Вор» – это мое раннее детство, воспоминания, которые мне хотелось материализовать на экране. Дело не в сюжете, а скорее в атмосфере той поры… Я снял балладу о своем ровеснике – о мальчишке. Именно он – главный герой картины, а вовсе не Толян в исполнении Машкова. И если кто-то этого не понимает, значит, у меня что-то не получилось. Конечно, этот персонаж – вора – я тоже люблю… Герой Машкова в сто раз лучше, чем любой политик. В нем цинизма нет. А хуже цинизма я ничего не знаю. Он как раз широкий человек. Где-то украдет, а кому-то подарит. Артистизма в нем много. Обаяния. Он все-таки их любит – и маму, и мальчика». После этого успеха Машкова пригласили в Голливуд, где он снялся в нескольких фильмах.
Фильм «Мама», который вышел на экраны в 1999 г., тоже был основан на реальных событиях: в основу сюжета легла история о провалившейся попытке угнать самолет многодетной семьей советских музыкантов Овечкиных. Правда, факты их биографии в фильме интерпретировались очень вольно. Роль матери семейства сыграла Нонна Мордюкова, а одного из ее сыновей – Владимир Машков. И хотя актрисе на тот момент было уже почти 75 лет, она признавалась, что была очарована своим партнером по съемкам и, если бы не разница в возрасте, отдала бы ему свое сердце.
Яркой работой Машкова была и главная роль в фильме «Олигарх», где он сыграл одного из богатейших людей страны Платона Маковского, в прошлом, до распада СССР, – младшего научного сотрудника. Актер рассказывал о том, как готовился к роли: «Я наблюдал за очень богатыми люди и понял, как им тяжело, они постоянно существуют на грани жизни и смерти. Огромные деньги не приносят счастья, они так губительны, что по силе разрушающего действия их даже не с чем сравнить».
Одной из самых сильных работ Владимира Машкова называют роль купца Парфена Рогожина в многосерийном фильме «Идиот» по одноименному роману Достоевского. Возможно, секрет такого точного попадания в образ кроется в том, что актеру этот персонаж был очень близок, в чем он и сам признавался: «Мне близко его состояние, наверное, вследствие моего юношеского максимализма. Я понимал, что играл, чувствовал то, что переживал Рогожин. Все это было в моей жизни, но, конечно, не в таком крайнем проявлении». Интересно то, что ради участия в этом сериале актер отверг предложение поработать вместе с Клинтом Иствудом.
Одним из самых популярных в народе кинообразов Машкова стал главный герой сериала «Ликвидация», начальник одесского уголовного розыска Давид Гоцман. К этой роли актер тщательно готовился: почти год прожил в Одессе, общался с бандитами, учился местному акценту, от которого потом долго не мог избавиться. А ведь изначально Гоцманом должен был стать не он. Режиссер Сергей Урсуляк рассказывал: «История с выбором актера на роль Гоцмана стоит отдельного фильма. Алексей Поярков (сценарист) писал о большом, лысом мужике. Не очень обаятельном, таком биндюжнике. Я честно искал артиста в соответствии с внешним портретом, предложенным автором. Круг актеров такой фактуры весьма ограничен. Типаж Александра Балуева, к примеру… Продюсеры терпеливо относились к моим поискам, но осторожно так, мягко намекали: а может быть, Машкова попробовать? Послали ему сценарий, Володя прочитал, и… семь месяцев съемок я каждый день радовался, что именно он играет Гоцмана. То, что его воспринимают как секс-символ, мне кажется ошибкой. Он тонкой и ранимой органики человек, с особой энергетикой. И невероятной нежности и доброты».
Дважды Владимир Машков снимался в фильмах о Григории Распутине. В первом из них, российско-французском проекте «Распутин» 2011 г., главную роль сыграл Жерар Депардье, а Машкову досталась роль императора Николая II. А во втором – 8-серийной исторической драме «Григорий Р.» – российский актер уже исполнил роль самого Распутина. Готовясь к роли, он изучал архивные документы, а на съемочной площадке так мастерски перевоплощался, что от его пронзительного взгляда – такого же, как, говорили, был у Распутина – становилось не по себе всем членам съемочной группы.
Конечно, в рамках одного обзора перечислить все значимые работы Владимира Машкова очень сложно. Тем более, что актер до сих пор активно продолжает сниматься, и каждый год выходят новые проекты с его участием.