Но особую известность живописцу принесли именно картины с изображением обнаженных героинь по религиозным мотивам, как христианским, так и языческим (античным), которые он рисовал с особой чувственностью.
Но почему же художник осмелился создавать столь смелые религиозные шедевры во времена жестких нравственных принципов и повсеместного господства Католической церкви?
В начале карьеры, до изгнания из родного Антверпена, картины художника были достаточно сдержаны и весьма схожи с работами его отца Квентина Массейса, с которым он тесно сотрудничал. Являясь членом художественной гильдии Святого Луки, Ян работал над созданием вполне обыденных произведений по религиозным мотивам, пользуясь несомненным успехом и уважением у местного духовенства.
Однако все изменилось в 1543 году, когда инквизиция заподозрила художника в симпатии к ненавистным протестантам и обвинила в ереси.
Опасаясь за свою жизнь, Ян был вынужден в спешке покинуть родной город, что возможно и стало основным толчком к скорой перемене взглядов на более свободные.
Остается неясным, чьему именно влиянию подвергся Массейс при переходе на гораздо более откровенную живопись и так называемый маньеризм, но результат был «на лицо».
После возвращения в Антверпен в 1555 году Ян достигает пика своих творческих способностей и даже разрабатывает свой особый стиль, которому с попеременным успехом пытались подражать многие его последователи.
Картины художника становится более претенциозными и даже противопоставляются привычной «ренессанской гармонии». Связь межу духовным и телесным, природой и человеком разрывается практически полностью.
Примечательно, что важнейшую роль в творчестве художника начинают играть именно обнаженные женские образы.
Такие известные ветхозаветные фигуры, как Сусанна (как в компании старцев, так и без), Юдифь, Вирсавия, но в особенности Лот со своими дочерьми (спасшимися из греховных Содома и Гоморры, но впавшими в заблуждение о том, что они остались единственными живыми людьми в мире и продолжившими творить непотребства и после дарованного Богом спасения) становятся вполне удачным поводом для изображения обнаженной женской натуры в угоду самой Церкви.
Ян Массийс вполне заслужено считается одним самых смелых художников своего времени и пионером сцен с изображением «неравной любви» (пар значительно разных возрастов) и так называемых «веселых компаний».
В подобных произведениях именно искушение и купленная любовь всегда играют главную роль. Удивляет лишь смелось художника изобразившего подобное в XVI веке.