Первая половина жизни Михаила Черниговского скупо освещена в летописях, деятельного участия в общерусских делах он не принимал. Известно лишь, что недолго княжил в Переяславе. Потом женился на Елене, сестре Даниила Галицкого.
Трагические события 1223 года круто переменили его жизнь. В этом году Русь впервые столкнулась на реке Калке с монголо-татарской тьмой. Монголы прислали к русским князьям посольство с предложением мира. Мол, они ничего не имеют против них, а пришли наказать половцев, своих «конюхов». Но посольство было изрублено, и Михаил Черниговский был причастен к такому «дипломатичному» ответу монголам. Сеча на Калке в результате несогласованных действий русских князей завершилась ужасным разгромом.После гибели на Калке Мстислава Черниговского, Михаил Всеволодич по праву старшего занимает черниговский стол. И с этого момента принимает активное участие в непрекращающихся междоусобицах на Руси. Постоянно враждует со своим шурином Даниилом Галицким и амбициозным Ярославом Всеволодичем Переяславским, а потом и князем Новгородским, отцом Александра Невского. Нередко в этом противостоянии ему сопутствовал успех, но, в конечном счёте, удача ему изменяла.
Осенью 1237 года к Михаилу за помощью против монголов обратились рязанские князья, послом прибыл Евпатий Коловрат. По версии летописи, Михаил отказался предоставить помощь, так как рязанские с ним на Калку не пошли. Евпатий Коловрат вернулся на пепелище Рязани, затем догнал монголов в пределах земли Суздальской, нанёс им ощутимые потери, но и сам погиб вместе с отрядом.
Дважды он княжил в Новгороде Великом, недолго занимал Галич, стал великим киевским князем (1238). Однако, взлетев на такую желанную высшую ступеньку власти (хотя Киев уже давно только формально считался главным городом на Руси), он недолго на ней пребывал.Уже пала под натиском монголо-татар Северо-Восточная Русь, уже захватчики спалили Чернигов и подошли к Киеву (1239). И опять повторилась история Калки. На предложение сдать город Михаил Черниговский ответил отказом и круто расправился с монгольскими посыльными. И монголы, не решившись на осаду города, ушли восвояси, но ненадолго.
Уже второй раз он был замешан в убийстве монгольского посольства! Даже по меркам жестокого средневекового времени убийство послов было преступлением тяжким. Последовавшие за этим события — срочный его отъезд в Венгрию — современники расценили как проявление малодушия. Фактически он бросил киевлян на произвол судьбы, оставив их без верховного военачальника, каковым являлся князь в военное время. Ушёл якобы за поддержкой, а сын его Ростислав был помолвлен с дочерью венгерского короля Белы IV.
Даниил Галицкий, пользуясь его отсутствием, захватил Киев. Но в городе остаться не пожелал, а вместо себя оставил тысяцкого Дмитра, в скором будущем прославившегося героической обороной Киева от монголо-татар.
И Ярослав Всеволодич не забыл своих прежних обид. Собрав большую рать, устремился разорять киевское княжество, и захватил в полон жену Михаила Черниговского.
Король Венгрии Бела IV, видя бедственное положение черниговского князя, отказал его сыну в руке своей дочери. И отец с сыном, повернули к своим родственникам в Польшу, но и там их приняли холодно. И пришлось возвращаться в Русь. Примирившись со своим ярым противником Даниилом Галицким, они остались в его княжестве, потому что Киев уже пал к ногам завоевателей (1240)
И уже Даниил Галицкий спешит в Венгрию сватать своего сына Льва за королевскую дочь (благо, дочерей у венгерского короля хватало!), но тоже получает отказ и отбывает в Галич. А орды Батыя уже разоряли Галицко-Волынскую землю. Узнав об этом, князь Даниил с полпути возвращается в Венгрию. А Михаил Черниговский со своим ближайшим окружением вновь бежит в Польшу. В мгновение ока, лишившись всех почестей и благ, один из влиятельнейших русских князей становится изгоем, которого родственники в Польше не захотели признать. А уничижительный приём в Германии обернулся для него грабежом и убийством малолетнего сына.
Его ярый соперник Ярослав Всеволодич первым из русских князей посетил Золотую Орду (1243), он был признан старейшим среди русских князей. И получил от хана Бату ярлык (грамоту) на владение Владимирским и Киевским княжеством. Так с помощью монголо-татар завершился многолетний спор Ярослава Всеволодича с Михаилом Черниговским за первенство в Русской земле. А вслед за ним и Даниил Галицкий вынужден был признать зависимость от Золотой Орды.
Иная судьба была уготована Михаилу Черниговскому. Его сын Ростислав всё же женился на Анне Венгерской. Несчастье не только разъединяет, но и сближает людей. Монголы, разгромив Западную Русь, таки добрались до Венгрии. Король Бела IV, потерпев жестокое поражение, бежал в Австрию, где сполна познал на себе все «прелести» беглой жизни. В родные края он вернулся только после ухода монголо-татар. Поэтому уже не смотрел свысока на молодого русского князя, согласился на его брак со своей дочерью.
И Михаил Черниговский с надеждой спешит к своему сыну, но неожиданно встречает в Венгрии холодный приём. Обескураженный таким к нему отношением, он с тяжёлым чувством возвращается в Чернигов.
Но он не отказывается от борьбы с врагом и посылает на католический собор в Лионе, в повестку которого был включён вопрос о борьбе с монголами, киевского митрополита Петра (1245). Призывает христианский мир в едином порыве подняться на борьбу с монголо-татарами. Европа его не услышала.
Монголы же, видя в Михаиле Черниговском непримиримого русского князя, решили избавиться от него. Он это знал, и когда его «пригласили» в Золотую Орду, духовно и физически был готов к смерти.
А помог ему укрепиться решимостью и верой его духовник, черниговский епископ Иоанн. Именно он неустанной молитвой наставлял князя крепиться духом, чтобы не посрамить перед язычниками свою православную веру. Благословляя в последний скорбный путь, говорил, что его пример укрепит других. А пошатнувшихся, нестойких душой и верой в столь тяжёлое для Руси время было множество.
В Золотой Орде 67-летнего Михаила Всеволодича, отказавшегося пройти языческие обряды, чтобы предстать перед ханом Бату, убивал выходец из черниговской земли путивлец Доман. Недавний христианин, перебежавший к язычникам, бил растянутого за руки и ноги князя пяткою под сердце, а потом отрезал ему голову.
Такая же мученическая кончина ожидала боярина Фёдора, отказавшегося по примеру своего князя поклониться изображению Чингисхана, как его ни увещевали монголы, даже обещая княжество Михаила Черниговского. Поражённые стойкостью князя и его боярина, монголы разрешили забрать их тела. Останки мучеников долгим окольным путём привезли в Чернигов и захоронили в Спасо-Преображенском соборе (1246).
Гибели князя посвящено «Сказание о убиении в орде князя Михаила Черниговского и его боярина Феодора».В царствование Ивана IV Грозного Русская Православная Церковь причислила Михаила Черниговского и боярина Фёдора к лику святых в чине мучеников, а монах Зиновий Отенский написал житие князя и службу.
После прославления мощи их были перевезены из Чернигова в Москву, в специально построенную по такому случаю церковь (1572). Этим символическим актом царь Иван Грозный как бы примирил два враждующих при жизни княжеских рода: Ольговичей и Мономашичей. Ведь его родословная по мужской линии шла от Юрия Долгорукого, младшего сына Владимира Мономаха. Со времён основания Москвы род Мономашичей пустил глубокие корни в Северо-Восточной Руси. И в тяжёлых условиях монголо-татарского ига сумел не просто выжить, а возродить русскую государственность.
А с другой стороны Иван Грозный желал подчеркнуть своё наследственное право на сиверские земли. Ведь и он, и Михаил Черниговский были Рюриковичами.Широкая известность Михаила Черниговского в Русском государстве, особенно после торжественного переноса его мощей из Чернигова, привела к тому, что все служилые верховские князья при составлении родословцев указали его своим предком. Таким образом, в родословных книгах образовалось колоссальное «племя Михаила Черниговского», к которому относили себя, среди прочих, Долгоруковы, Волконские, Репнины, Горчаковы, Оболенские, Одоевские, Воротынские, Барятинские и все прочие потомки Ольговичей. При этом генетические исследования представителей этого клана, проведённые в XXI веке, показали, что они по мужской линии не происходят от того же предка, что и Мономашичи.
Жена: Олёна/Алёна — замужем с 1188/1190, дочь Романа Мстиславича Галицкого.
Дети: Мария Михайловна (ум. 1271) — жена Василько Константиновича Ростовского
Ростислав, бан Мачвы, святая Евфросиния Суздальская, в миру Феодулия.
Предполагамые дети (приписаны в поздних родословцах): Роман Брянский, Семён Глуховский, Мстислав Карачевский, Юрий Тарусский.