Отец князя владимирского Ярослава Ярославича, брат Александра Невского, умер за 6 недель до рождения сына, возвращаясь из Орды (по некоторым источникам – был отравлен). Михаил воспитан матерью княгиней Ксенией и Тверским Епископом Симеоном. Впервые Михаил Ярославич упоминается в летописях, как Тверской князь, в возрасте четырнадцати лет в 1285 году при закладке 1-го на Руси после нашествия войск Орды каменного храма Спасо-Преображенского собора в Твери. В это время в Твери впервые после долгого перерыва возобновилось летописание. Устанавливаются церковно-гражданские правовые нормы, поставлена цель представить Тверь носителем правопорядка, свидетельством чего стал сборник “Мерило Праведное”, который рассматривал вопрос “цесарского достоинства” и истинности власти. Ярослав Ярославич оставил преемникам довольно сильное и округленное княжество. Оно не было велико по объему, но заключало значительные торговые верхневолжские города: Ржев (спорный со cмолянами), Зубцов, Старица; кроме приволжских, замечательны еще Тверские города: Кашин, Микулин, Холм.
После смерти сыновей Невского, будучи его племянником, Михаил Ярославич должен был получить княжение по праву старшинства. Но окончательное решение в этом вопросе принимала Орда. В это время о своих притязаниях на престол заявил князь Московский Юрий Данилович. Но ярлык на Великий престол получил Михаил Ярославич Тверской. Это событие стало причиной борьбы 2-х все более усиливающихся княжеств – Тверского и Московского – за великое княжение.
После непродолжительного княжения старшего Ярославова сына Святослава, тверским князем стал младший его сын Михаил, деятельный, предприимчивый князь. При жизни Андрея Городецкого, Михаил действовал против его самовластия в союзе с другим двоюродным братом Даниилом Московским. Но смерть Андрея повлекла коренную перемену в отношениях Твери и Москвы. Михаил Ярославич тверской и преемник умершего Даниила, Юрий Московский, отправились в Орду хлопотать о ярлыке на великое княжение Владимирское – каждый для себя. На первый раз верх остался за Михаилом Тверским. Пока два соперника тягались в Орде, их бояре открыли на Руси междоусобие. Тверская рать двинулась на недавно перешедший к Москве Переяславль-Залесский, но сидевший там брат Юрия Даниловича, Иван (Калита) разбил её наголову.
Вскоре умерли два сына-наследника Андрея Городецкого, князья суздальско-нижегородские Михаил и Василий. Пользуясь малолетством сыновей Василия, Александра и Константина, Михаил Ярославич тверской задумал захватить Нижний Новгород, и отправил к нему войско со своим сыном Дмитрием (1311?). Часть суздальско-нижегородских бояр уже отъехала в Тверь. Но тверичи встретили препятствие со стороны духовной власти. Митрополит Петр наложил церковный запрет на их поход. Не решаясь открыто нарушить его, Дмитрий Михайлович, уже дошедший с войском до Владимира, вернулся обратно в Тверь.
В самом начале спора Москвы и Твери за великое княжение бывший тогда митрополитом Максим стоял на стороне тверичей и уговаривал Юрия не искать ярлыка. Однако преемник Максима, митрополит Пётр, стал энергично поддерживать Москву. Князь Михаил Ярославич и часть северорусского духовенства противились возведению на митрополичью кафедру уроженца Южной Руси, волынянина Петра. Михаил Ярославич выставлял в митрополиты собственных кандидатов: вначале игумена Геронтия, а потом – тверского епископа Андрея (сына полоцко-литовского князя Герденя). На Петра был сделан донос константинопольскому патриарху, но созванный по этому делу церковный собор в Переяславле-Залесском (1310 или 1311) признал его клеветой. Недоброжелательство тверичей подтолкнуло оставшегося на кафедре Петра к сближению с князьями московскими.
В Золотой Орде с 1313 года воцарился знаменитый хан Узбек. Он оставил великое княжение за Михаилом Ярославичем и подтвердил все льготы русского православного духовенства. Борьба Москвы и Твери, тем временем, всё обострялась. И до этого времени все великие князья Владимирские стремились подчинить себе Новгород. Михаил Тверской тоже посадил в Новгороде своих наместников, но там вскоре поднялось движение против их вымогательств. Князь Михаил Ярославич в ответ захватил новгородский пригород Торжок и прекратил к Новгороду подвоз. Новгородцы сперва смирились, но потом снова восстали, вступив в союз против Твери с Юрием Даниловичем московским.
Юрий изгнал тверских наместников и сел на новгородском столе. Но когда он вскоре отправился в Орду, Князь Михаил Ярославич разбил новгородцев под Торжком, захватил в плен брата Юрия, Афанасия, многих новгородских бояр, взял с Новгорода 5000 серебряных гривен окупа и снова посадил в нем собственных наместников (1315).
Однако уже в следующем году их опять изгнали. Михаил Ярославич с сильною ратью пошел к Новгороду, но на помощь к тому пришли псковичи, корела, ижора и вожане пришли к ним на помощь. Михаилу пришлось отступить. На обратном пути его рать заблудилась в лесах и болотах. Много тверских воинов погибло, а остальные едва добрались до дому. В 1317 году Юрий начал войну с Тверью. В состав его войска входили и татарские отряды. Но это не помогло московскому князю — тверичи одержали победу. В плен к ним попала и жена князя Юрия, дочь хана.
К большому несчастью для Михаила Ярославича ханская сестра Кончака умерла в Твери. Прошёл слух, что её там отравили. Юрий поехал в Орду вместе с Кавгадыем, который стал вооружать Узбека против Михаила. Михаил некоторое время медлил с приездом в Орду, и враги стали обвинять его ещё и в непокорстве хану.
В августе 1318 Михаил Ярославич всё же выехал из Твери к татарам. Во Владимире он встретил ханского посла Ахмыла, который сказал ему: «зовет тебя царь, поезжай скорее; если не поспеешь через месяц, то уже назначена рать на тебя и на твои города». Бояре стали советовать князю, чтобы он обождал, пока минет ханский гнев, и послал бы вместо себя одного из сыновей. Но Михаил Ярославич отверг этот совет, чтобы не навлечь татарского разорения на свою землю. Он написал грамоту, по которой разделил свои волости между детьми и поехал в Орду, сопровождаемый своим духовным отцом, игуменом Александром, двумя священниками и дьяконом.
Спустя полтора месяца, хан велел разобрать дело Михаила Тверского с Юрием Московским. Михаилу Ярославичу были объявлены грамоты суздальских князей, возводивших на него обвинение: «многие дани брал в городах наших, а царю их не отдавал». Князь отрицал обвинение. Через неделю Михаила Ярославича привели опять на суд, уже связанным. К первому обвинению прибавили еще два: «бился против царского посла и уморил супругу великого князя Юрия». Князь Михаил говорил, что посла встретил во брани, а потом с честью отпустил его; клялся, что неповинен в смерти Агафьи. Но судьи не слушали его оправданий. Узбек вынес ему смертный приговор, но медлил его исполнением. К Михаилу Ярославичу приставили стражу. На шею ему надели деревянную колодку, так что он не мог лечь и проводил бессонные ночи, читая псалтырь. Так как руки князя были связаны, то отрок сидел перед ним и перевертывал листы рукописи.
Слуги предлагали князю спасти себя бегством; говорили ему, что уже готовы проводники. Но Михаил Ярославич отверг это предложение, чтобы не подвергнуть гибели своего сына и других тверичей, пребывавших в Орде. Он мог также опасаться, что раздраженный хан лишит весь его род наследственной тверской волости.
Вот как описывает день 22 ноября 1318 года летописец:«Наконец, после двадцати-шести-дневного томления за рекой Тереком, по ту сторону гор, 22 ноября, в среду, Кавгадый и Юрий Данилович с людьми своими подъехал к веже (кибитке), где находился несчастный Михаил; в кибитку вошли убийцы, повалили князя на землю, и один русский, по имени Романец, вонзил нож в сердце страдальца.
Когда Юрий и Кавгадый вошли в кибитку и увидели обнаженное тело Михаила, Кавгадый с суровым видом сказал Юрию: «Ведь он тебе старейшим братом был, словно отец; для чего же тело его лежит брошенное и голое!». После этого Юрий велел прикрыть труп Михаила епанчою.
Толпа разграбила имущество князя Михаила. Юрий послал тело великого князя в Маджары. Там многие люди хотели внести тело Михаила в церковь, но бояре не разрешили этого, поставив его в хлеву, а позже избегали останавливаться у церквей. Супруга князя Михаила Ярославича, Анна, дочь Ростовского князя, правнучка Михаила Черниговского, слезно умолила Юрия разрешить перевезти останки князя Михаила в Тверь. Горожане Твери встретили гроб их любимого князя на берегу реки Волги. После снятия крышки с гроба, народ с несказанной радостью увидел, что мощи князя целы и не повреждены дальней дорогой. Погребение состоялось 6 сентября 1320 года в Спасо-Преображенском соборе. А обретены святые мощи благоверного князя Михаила Ярославича нетленными в 1655 году.
Летописец называл Михаила Ярославича таким же отечестволюбцем, каким был святой Димитрий Солунский. Кроме государственных достоинств, Михаил отличался и семейственными, он был воспитан в правилах благочестия своей добродетельной матерью Ксенией, которая закончила свои дни монахиней.
При Михаиле Ярославиче в Твери сооружен каменный Спасский собор, в подклете которого Михаил Ярославич был погребен; в 1317 году расширен и заново укреплен Кремль Тверской. В браке с Анной Кашинской у Михаила были дети: Феодора, Дмитрий Михайлович Тверской, Александр Михайлович Тверской, Василий Михайлович Кашинский, Константин Михайлович Кашинский. После смерти Михаила Ярославича великим князем тверским стал его старший сын Дмитрий Михайлович. Русская православная церковь канонизировала князя Михаила Ярославича, причислив его к лику Святых в 1549 году на втором Московском Соборе. Духовник Михаила Тверского, настоятель Тверского монастыря, свидетель казни князя Михаила Ярославича в Орде, отец Александр оставил жизнеописание Тверского князя: “Житие Михаила Тверского”, которое является памятником истории и литературы. А на памятнике “Тысячелетию Руси” в Новгороде Михаил Тверской изображен рядом с Александром Невским.
Михаил Ярославич Тверской предстает со страниц летописей, как человек ярчайшего ума, храбрый, энергичный верный слову, отмечается его любовь к книжному делу. Эти качества способствовали усилению Тверского княжества, значительному подъему культуры края. Он претендует на роль собирателя русской земли – “государя всея Руси”. Но его устремления государственного деятеля сталкиваются с интересами Московского князя Юрия (Георгия) Даниловича, так же претендовавшего на ведущую роль в жизни Северо-Восточной Руси. Так начиналась многолетняя кровавая борьба за главенство над Русью. Гибель князя Михаила Тверского в Орде не положила конец борьбе Твери с Москвой. Продолжением политики Михаила Ярославича были его дети – князья Дмитрий и Александр, судьба которых была так же трагична, как и судьба их отца.
Жена — с 1294 года Анна Кашинская, дочь Дмитрия Борисовича Ростовского. Дети: Феодора.,
Дмитрий Михайлович Грозные Очи — великий князь тверской (1318—1326) и владимирский (1322—1326), женат на литовской княжне Марии Гедиминовне.
Александр Михайлович Тверской — великий князь тверской (1326—1328, 1337—1339) и владимирский (1326—1327), женат предположительно на галицкой княжне Анастасии Юрьевне.
Константин Михайлович Тверской — великий князь тверской (1328—1337, 1339—1345), женат на московской княжне Софье Юрьевне.
Василий Михайлович Кашинский — князь кашинский и великий князь тверской (1349—1368), женат на смоленской княжне Елене Ивановне.