Олег Иванович является ярким представителем династии рязанских князей. Период правления его отца летописи обходят молчанием (если, конечно, считать его отцом Ивана Александровича), поэтому трудно сказать, в каких условиях формировался его характер. Олегу было не более 15 лет, когда он занял рязанский великокняжеский стол. Однако у него были умные и преданные советники, которые позволили не только сохранить тишину в Рязанском княжестве, но и расширить его владения. В 1353 г., когда черная смерть опустошала Северо-Восточную Русь, там на некоторое время началось безвластие. Князь Семён Гордый скоропостижно скончался, и его наследники поспешили в Орду рядиться о наследстве. Воспользовавшись моментом (Рязанщину эпидемия не затронула), рязанские полки захватили Лопасню, пленив тамошнего наместника Михаила Александровича. Миролюбивый Иван Красный, воротившись из Орды, не стал начинать войны из-за Лопасни и оставил Рязанцев в покое. Иван Иванович восполнил потерю, захватив другие рязанские земли, а за наместника отдал богатый выкуп.
В последующие годы Рязанское княжество начало оправляться от череды татарских набегов и внутренних неурядиц. Помешать этому процессу не смогли даже татарский набег 1358 г. и новое появление чумы в 1364 г. На следующий год на Переяславль напал ордынец Тагай, сжегший город и разграбивший ближайшие волости, но Олег с Владимиром Пронским и Титом Козельским нагнали его под Шишевским лесом и отбили всю добычу.
В 1371 г. был нарушен долгий мир между Москвой и Рязанью. По неизвестной причине Дмитрий Донской двинул на Рязань полки под командованием Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского. В битве у Скорнищева, недалеко от Переяславля, рязанцы были разбиты, а Олег с малой дружиной едва убежал. Судя по всему, к тому времени было нарушено и согласие между рязанскими и пронскими князьями. Рязанский стол тут же занял пронский князь Владимир Ярославич (возможно он и был инициатором похода Дмитрия Донского), но его торжество было непродолжительно. На следующий год Олег привел дружину татарского мурзы Салахмира и изгнал Владимира из своего княжества. Дмитрий Донской на этот раз вмешиваться не стал. Возможно он решил, что Олег Рязанский для него будет полезнее в качестве союзника для защиты юго-восточных рубежей Московского государства. И действительно, в течение следующих семи лет московский и рязанский великие князья жили в мире.
В 1377 г. татары Мамая разорили Рязанщину – Дмитрий не успел прийти на помощь соседу. В 1375 г. царевич Арапша захватил Переяславль. Олег, застигнутый врасплох, едва успел спастись, весь израненный татарскими стрелами. На следующий год Мамай отправил на Москву мурзу Бегича. 11 августа 1378 г. произошла знаменитая битва на реке Воже, недалеко от Переяславля, когда московские полки разбили татар. Однако Олег не принимал участия в сражении. Разъяренный Мамай обрушил свой гнев на Рязань. Олег оказался не готов к обороне и бежал на левый берег Оки, позволив татарам разорять свои владения.Наконец летом 1380 г. Орда, к которой присоединились многие другие народы, переправилась через Волгу и перекочевала к устью Воронежа. Дмитрий Донской, узнав об опасности, начал собирать полки.
Олег предложил Мамаю свою помощь. Летописцы Северо-Восточной Руси, а вслед за ними и историки, традиционно клеймили Олега как предателя. Однако Рязань, находившаяся на окраине Руси, на границе со степью, всегда больше других страдала от татарских набегов, особенно в последние годы. Если бы Олег сейчас открыто встал на сторону Дмитрия, то Рязанскому княжеству наверняка вновь пришлось бы несладко. Принимая непростое решение, Олег руководствовался прежде всего интересами своего княжества. Однако рязанский князь оказался не полностью лишен общерусского патриотизма, а потому принял непростое решение, потребовавшее от него хитрости и дипломатической ловкости.
Олег тайно затеял переговоры с Мамаем, обещая заплатить тому традиционный выход и дать войска, а также заключил союз с Ягайлой, но вместе с тем послал в Москву предупредить о подходе татар. Дмитрий узнал об измене Олега уже в пути. Он изменил маршрут следования своего войска, чтобы обойти Рязанское княжество, но своему сторожевому полку, оставленному возле Лопасни запретил чинить насилие местным жителям, то есть не стал провоцировать Олега на агрессию. Олег тем временем плел интриги, обещая помощь и Мамаю, и Ягайле. А в итоге рязанские полки не пришли ни на Куликово поле, где их ждал Мамай, ни к Одоеву, где их дожидался Ягайло.
Исход Куликовской битвы известен: татары были разбиты. Но для нас более интересен результат, достигнутый Олегом для своего княжества: рязанские земли не тронуты, дружина цела, а могущественный сосед разгромлен. После Куликовской битвы, правда, имел место один неприятный эпизод, когда рязанцы напали на обоз войска, возвращавшегося к Москве, в котором находились раненые, и разграбили его. Дмитрий вроде бы собрался мстить, но рязанцы послали к нему своих бояр, сообщивших, что Олег бежал на Литовскую границу, и упросили оставить их в покое. Дмитрий согласился, послав в Рязань своих наместников. Однако Олег вскоре вернулся и в 1381 г. заключил с Дмитрием унизительный для Рязани договор, по которому признавал московского князя старшим над собой, уступал Москве Талицу, Выползов и Такасов, отступался от крестного целования с Ягайлой и вообще обязывался действовать заодно с московским князем как против литовцев, так и против татар.
В 1382 г. татары предприняли очередной поход на Русь под предводительством Тохтамыша, и Олег вновь оказался меж двух огней. Он снова предложил татарам свою помощь и указал броды на Оке, но это не спасло его. Татары на обратном пути разорили Рязанщину, а затем еще и Дмитрий Донской наказал предателя. Обиженный Олег в 1385 г. напал на Коломну. Дмитрий вновь было послал на Рязань рать, но на этот раз московское войско было разбито. Не желая тратиться на борьбу с южным соседом Дмитрий запросил мира, но Олег не соглашался на его условия. Лишь в 1386 г. благодаря стараниям Сергия Радонежского мир был заключен, а на следующий год скреплен родственными узами: Рязанский княжич Фёдор Ольгович женился на московской княжне Софье Дмитриевне. С тех пор ссор между московским и рязанским князьями больше не было.
Татары продолжали беспокоить Рязань. Олег отправил в Орду заложником сына своего Родослава, но тот в 1387 г. бежал оттуда; следствием этого бегства было нашествие татар на Рязань и Любутск, во время которого сам Олег едва не попал в плен. Татары совершили три успешных набега в 1388 – 1390 гг., а в 1394 и 1400 гг. Олег дал им достойный отпор. Последний раз татары побеспокоили Олега в 1402 г., но тогда престарелый князь уже не оказал им сопротивления.
После Куликовской битвы отношения Олега с Литвой стали откровенно враждебными. В 1396 г. Олег принял у себя зятя Юрия Святославича, изгнанного из Смоленска литовцами. Олег дважды ходил на литовский город Любутск, а Витовт в ответ дважды разорял Рязанскую землю. В 1401 г., вняв просьбам Юрия, Олег снарядил поход на Смоленск. Сторонники Юрия среди смолян взяли верх. Они убили литовского наместника и впустили своего бывшего князя. На обратном пути Олег вновь повоевал приграничные литовские земли и воротился с богатым полоном.
В отношении с другими, более мелкими соседними князьями – Пронскими, Муромскими, Елецкими, Козельскими – Олег Иванович выступал в качестве старшего. В летописях много упоминания о том, как соседние князья выступали в качестве его подручных.
Олег много сделал как устроитель и защитник Рязани, благодаря чему завоевал любовь и уважение рязанцев. Недаром жители Рязани считают, что князь, изображенный на гербе города, это никто иной как Олег Иванович.
Олег Иванович Рязанский скончался 5 июля 1402 г., приняв перед смертью схиму под именем Иоакима, и был погребен в основанной им Солотчинской обители близ Переяславля.
Жена: Ефросинья (Евпраксия), ум. 5 декабря 1404. Дети:Агриппина — с 1377 года замужем за Иваном Титовичем Козельским; Алёна — замужем за Юрием Святославичем Смоленским; Фёдор (ум.1427) — великий князь рязанский (1402—1427); Родослав (Ярослав?) (ум.1407); дочь — замужем за Владимиром Пронским; Анастасия — замужем за Дмитрием-Корибутом Ольгердовичем, князем новгород-северским и збаражским