В 1170 году брат его Роман, заняв Киев дал ему Белгород. В 1180 году в Киеве сел Святослав Всеволодович. Рюрик после недолгой борьбы уступил ему старшинство, себе же взял «всю Русскую землю», то есть остальные города Киевской волости. В 1194 году Святослав Всеволодович умер. Преемником его в Киеве стал Рюрик, которого все на Руси приняли с большой радостью, и киевляне, и христиане, и поганые, потому что, говорит летописец, он сам всех принимал с любовью, и христиан, и поганых, и не отгонял от себя никого.
Впрочем, Рюрик сел в Киеве не прежде, чем получил на то согласие от Всеволода Юрьевича Большое Гнездо. Всеволод, говорит северный летописец, послал мужей своих в Киев, и те посадили там Рюрика. Но вскоре в Киев прибыли другие послы из Владимира-на-Клязьме. По их словам выходило, что Всеволод сердится на Рюрика за то, что тот отдал лучшую волость зятю своему Роману Мстиславичу Волынскому, именно пять городов: Торческ, Треполь, Корсунь, Богуслав и Канев, лежащих на реке Роси, по границе со степью, в стране, населенной черными клобуками, игравшими важную роль в княжеских усобицах.
Рюрик послал сказать Роману: «Всеволод просит твои волости и жалуется на меня из-за тебя». Роман согласился уступить спорные волости, предложив или дать ему другую волость вместо прежней, или заплатить за нее деньгами». Рюрик послал сказать Всеволоду: «Ты жаловался на меня, брат, за волость; так вот тебе та самая, которую просил». Получив от Рюрика требуемую волость, Всеволод немедленно отдал лучший город — Торческ — сыну Рюрикову и своему зятю Ростиславу.
Когда Роман узнал, что Торческ взят у него и через руки Всеволода передан Рюрикову же сыну, то начал посылать к тестю с жалобами, будучи уверен, что тот сговорился нарочно со Всеволодом и отнял у него волость для того только, чтоб передать своему сыну. Затем он начал советоваться со своими боярами, как бы отметить за обиду, и надумал послать в Чернигов к Ярославу Всеволодовичу, предлагая ему идти в Киев против Рюрика; Ярослав с радостью принял это предложение.
Началась многолетняя усобица между Волынью, Киевом и Черниговом, в которой князья то ссорились, то опять мирились. В 1202 году Рюрик сговорился со Всеволодом Святославичем Черниговским идти против Романа, который к этому времени успел захватить Галицкую волость. Но Роман предупредил врагов, собрал полки галицкие и волынские и въехал в Киевскую волость.
Вся Русь при этом поднялась против Рюрика, все бросились к Роману; первыми отъехали от Рюрика сыновья Владимира Мстиславича, за ними приехали к Роману все черные клобуки, наконец, явились отряды из жителей всех киевских городов; Роман, видя это всеобщее движение в свою пользу, со всеми полками поспешил к Киеву; киевляне отворили ему Подольские ворота, и он занял Подол, тогда как Рюрик со Всеволодом Чермным стоял в верхней части города (на Горе); они, разумеется, не могли более держаться в Киеве и вступили в переговоры с Романом: Рюрик отказался от Киева и поехал в Овруч, Ольговичи отправились за Днепр в Чернигов, а Киев отдан был Всеволодом Юрьевичем и Романом двоюродному брату последнего Ингварю Ярославичу Луцкому.
Но Рюрик не желал спокойно переносить свое изгнание и терпеть в Киеве племянника: в следующем 1203 году он опять соединился со Всеволодом Чермным, нанял множество половцев и овладел Киевом. Как видно, союзники, не зная чем заплатить половцам, обещали отдать им Киев на разграбление, тем более что Рюрику нечего было жалеть киевлян, которые отворили ворота Роману. И вот половцы рассыпались по городу, сожгли не только Подол, но и Гору, ограбили Софийский собор. Десятинную церковь и все монастыри, монахов и монахинь, священников и жен их, старых и увечных перебили, а молодых и здоровых повели в плен, также и остальных киевлян; пощадили только иностранных купцов, спрятавшихся по церквам, — у них взяли половину имущества и выпустили на свободу.
После этого страшного опустошения Рюрик не захотел сесть в Киеве: он или не хотел княжить в сожженном, ограбленном и пустом городе, или боялся опять прихода Романа; как бы то ни было, он уехал назад в Овруч, где скоро был осажден Романом, пришедшим, по выражению летописца, отвести его от Ольговичей и от половцев.
Рюрик принужден был целовать крест великому князю Всеволоду Юрьевичу и детям его, то есть отказаться от старшинства в роде и после смерти Всеволода. После этого Роман сказал ему: «Ты уже целовал крест, так отправь посла к свату моему, а я пошлю своего боярина к отцу и господину великому князю Всеволоду: и ты проси, и я буду просить, чтоб дал тебе опять Киев». Всеволод согласился, и Рюрик опять стал княжить в Киеве.
В том же году, возвратившись из похода против половцев, князья Роман и Рюрик с сыновьями остановились в Трепеле и начали спорить о распределении волостей. Дело кончилось тем, что Роман схватил Рюрика, отослал в Киев и там велел постричь в монахи вместе с женою и дочерью, своею женою, с которой перед тем развелся, а сыновей Рюриковых Ростислава и Владимира взял с собой в Галич.
Всеволод Юрьевич, однако, потребовал выпустить Рюриковичей на свободу и одному из них — Ростиславу — отдал Киев. Впрочем, и сам Рюрик не долго оставался в монастыре. В 1205 году Роман погиб в битве с поляками. Рюрик как только узнал о смерти Романа, так сейчас же скинул монашескую рясу и объявил себя князем Киевским вместо сына; он хотел было расстричь и жену, но та не согласилась и постриглась в схиму. Ольговичи также поднялись и явились с полками к Днепру.
Рюрик вышел к ним навстречу. Уговорились вместе идти на Галич, отнимать наследство у сыновей Романовых. На реке Серете союзники встретили галицкое и волынское войско, бились с ним целый день и принудили отступить к Галичу. Однако самому городу они ничего не могли сделать и потому возвратились домой без успеха.
В следующем 1206 году все Ольговичи опять ходили на Галич и на этот раз преуспели в своем начинании. Владимир Игоревич сел в Галиче, а брат его Роман — в Звенигороде. Всеволод Чермный, обрадовавшись тому, что Галич занят его родичами, решил изгнать Мономаховичей и из Киева.
Сам он сел в Киеве, надеясь на свою силу, как говорит летописец, и послал посадников по киевским городам, а Рюрик, видя свое бессилие, или, как выражается летописец, непогодье, уехал в свою прежнюю волость Овруч, сын его Ростислав — в Вышгород, а племянник Мстислав Романович — в Белгород. Но в том же году Рюрик, соединясь с сыновьями и племянниками, выгнал Ольговичей из Киева и Переяславля, сам сел в Киеве, а сына своего Владимира посадил в Переяславле. Чермный явился зимою с братьями и половцами добывать Киева, стоял под ним три недели, но не мог взять и ушел назад ни с чем.
Счастливее он был в следующем 1207 году. Соединившись со Святополком Туровским и Владимиром Игоревичем Галицким, он приступил к Киеву с трех сторон. Рюрик, слыша, что идет на него отовсюду бесчисленная рать, а помощи нет ни от кого, бежал из Киева в Овруч; Треполь, Белгород, Торческ были отняты у Мономаховичей, которые по причине голода не могли выдерживать продолжительных осад.
Всеволод Чермный сел опять в Киеве, наделав много зла Русской земле через своих союзников половцев, говорит летописец. В 1208 году Рюрик внезапно явился к Киеву и выгнал из него Чермного. Только в 1210 году Всеволоду удалось получить обратно этот город путем переговоров с Всеволодом Юрьевичем Большое Гнездо. Всеволод Юрьевич отдал Киев Всеволоду Чермному, а Рюрика посадил в Чернигове. Здесь он и умер четыре года спустя.
Браки: с 1163 года — дочь хана половецкого Белука; дочь князя Юрия Ярославича Туровского Анна (+1214)
Дети: Анастасия Рюриковна — с 1182 года замужем за Глебом, сыном Святослава Всеволодовича Киевского
Предслава Рюриковна — замужем за Романом Мстиславичем Волынским Ярослава Рюриковна — с 1187 года замужем за Святославом Игоревичем, сыном Игоря Святославича.
Ростислав Рюрикович Всеслава Рюриковна — с 1199 года замужем за Ярославом Глебовичем, удельным рязанским князем
Владимир Рюрикович