Как правил Святослав Ольгович, князь Черниговский

В 1139 помог своему брату Всеволоду Ольговичу занять киевский стол. Пытался вытеснить из Переяславля князя Андрея Юрьевича (Боголюбского), но потерпел неудачу. С 1146 участвовал в долголетней борьбе князей за Киев, являясь союзником князя Юрия Долгорукого (в 1147 состоялась встреча Святослава с Юрием в Москве — первое о ней упоминание в летописях), и помог Юрию добиться великокняжеского стола.

Когда новгородский князь Всеволод Мстиславич при поддержке новгородского посадника Константина Микульчича вернулся в Новгород, то в 1136 году в городе вспыхнул мятеж: князю припомнили и то, что хотел обменять Новгород на Переяславль, и что бежал с поля боя во время сражения при Ждане горе против суздальцев, и новгородцы, призвав псковичей и ладожан, изгнали его, продержав Всеволода в епископском дворе с женой, детьми и тёщей, под охраной тридцати мужей, два месяца, и просили князя от Чернигова у Всеволода Ольговича, а тот прислал своего младшего брата Святослава. Примечательно, что новгородское княжение впервые было занято представителем княжеской группировки, открыто оппозиционной Киеву.

Но из-за вражды Мономаховичей с Ольговичами и торговля прекратилась, и не было мира ни с Суздалем, ни со Смоленском, ни с Киевом, ни с Полоцком. Из-за этого цены на продовольствие в Новгородской земле выросли, а новгородцы призвали князем Ростислава Юрьевича из Суздаля, выгнав Святослава в 1138 году в Киев. Святослав отправился в Киев, но его схватили по пути смоляне и «стерегли» в Смядынском монастыре, а его жена была в монастыре святой Варвары в Новгороде.

После примирения Киевского князя Ярополка Владимировича с братом Святослава Всеволодом Ольговичем Святослав был отпущен в Киев. Получив от брата Всеволода, ставшего киевским князем, Курск, Святослав воевал за Переяславль с князем Андреем Владимировичем, но был разбит.

А через год в 1139 году отец Ростислава Юрьевича, князь Юрий Долгорукий, прибыв в Смоленск, звал новгородцев в поход на Киев, но безуспешно, и Ростиславу пришлось бежать в Смоленск к отцу. Князем в Новгороде стал опять Святослав Ольгович, но ненадолго, в 1141 году Всеволод отозвал брата в Киев, а новгородцев просил принять князем своего сына, однако Святослав, не дождавшись племянника, сбежал в Стародуб. Оттуда Всеволод вызвал его в Киев. Святослав стал опять князем в Курске и в черниговском уделе — Новгороде Северском. После Всеволод дал ему в княжение Белгород.

После смерти Всеволода Ольговича (1146) и убийства киевлянами Игоря Ольговича Святослав боролся за то, чтобы сохранить новгород-северское княжение. Черниговские Давыдовичи, оберегая свои владения, вступили в союз с Изяславом II Мстиславичем и сами претендовали на Новгород-Северский. Но в борьбу против Изяслава за Киев включился Юрий Долгорукий, с помощью которого Святослав смог отстоять свои владения.

Когда в Киеве умер Юрий Долгорукий (1157), киевским князем стал Изяслав III Давыдович, Святослав перешёл за ним в Чернигов. Но в 1159 году Изяслав был изгнан из Киева, а его победитель Мстислав Изяславич с галичанами посадил в Киеве старшего из Мономаховичей, Ростислава Мстиславича. Святослав не уступил Изяславу Чернигов, и тот начал одновременную борьбу за Киев и Чернигов в союзе с половцами, причём сторону Изяслава приняли даже племянники Святослава и его старший сын Олег. Святославу удалось отстоять Чернигов, и противник подверг разорению смоленские земли.

Изяслав заключил династический союз с Андреем Боголюбским, но участие владимирских войск свелось к защите удела Святослава Владимировича, Вщижа, и в итоге тому пришлось признать старшинство Ростислава Мстиславича.

В Киеве сел Ростислав Мстиславич. В 1160 году Святослав ездил к нему на съезд. Ростислав одарил Святослава соболями, горностаями, черными куницами, песцами, белыми волками, а Святослав подарил великому князю барса и двух борзых коней в кованых седлах. Ростислав отправил на помощь Святославу своего сына Рюрика. Вместе с ним они стояли на Десне и не пустили через нее Изяслава Давыдовича с половцами. В дальнейших усобицах престарелый Святослав уже не участвовал.

В 1164 году по смерти Святослава ему наследовал племянник Святослав Всеволодович, а сын Олег уехал в Новгород-Северский. При этом потомство Святослава Ольговича получило исключительное право на занятие северских уделов и сохранило права на Чернигов.

Браки:дочь половецкого хана Аепы
дочь новгородского посадника Петрилы

Дети:Олег Святославич (князь новгород-северский)
дочь — замужем за внуком Владимира Мономаха Владимиром Андреевичем
дочь — с 1149 года замужем за Романом Ростиславичем Смоленским
Мария Святославна (1149—1189?) — с 1166 года замужем за Ярополком Изяславичем
Игорь Святославич (1151—1202)
Всеволод Святославич (князь курский) (1153?-1196)