Василий впервые появился на исторической сцене в1433 г., когда вместе с братом Дмитрием Шемякой приехал на свадебный пир великого князя Василия Васильевича. На пиру разыгралась известная сцена с поясом. Вкратце суть ее такова: пояс этот был дан суздальским князем Дмитрием Константиновичем в приданое за дочерью Евдокией, шедшей замуж за Дмитрия Донского; последний московский тысяцкий Василий Вельяминов подменил этот пояс другим, меньшим, а настоящий отдал своему сыну Микуле, за которым была другая дочь князя Суздальского, Марья. Микула Вельяминов отдал тот пояс также в приданное за своей дочерью боярину Ивану Дмитриевичу Всеволожскому; тот передал пояс за своей дочерью князю Андрею, сыну Владимира Андреевича, а по смерти Андреевой — Василию Косому, обручив его со своей внучкой, дочерью Андрея. Именно в этом поясе он и явился на пир. Старый боярин Петр Константинович Добрынский (по другой версии — Захарий Кошкин) рассказал историю пояса Софье Витовтовне, и та при всех сняла пояс с Василия как собственность своего семейства. Оскорбленные Юрьевичи покинули пир и ушли к отцу в Галич; по дороге они разграбили Ярославль.
В том же году Косой участвовал в битве отца своего с великим князем на берегу реки Клязьмы, во время которой был разбит Василий II. По занятии Юрием Москвы, народ стал перебегать к великому князю Василию в Коломну, данную ему Юрием по совету боярина Семёна Морозова. После этого Юрьевичи убили этого боярина, считая его виновником неблагоприятного для них оборота дел, и бежали в Кострому. Между тем отец их примирился с Василием, уступив ему Москву и обещавшись не принимать к себе двух своих старших сыновей и не помогать им.В произошедшей затем на берегу реки Кусь битве Юрьевичи взяли верх, а в 1434 г. великий князь разорил Галич за то, что — в противность договору — войска Юрия участвовали в битве при реки Куси. Это обстоятельство примирило Юрия с сыновьями.
После битвы в Ростовском княжестве Юрий Дмитриевич вторично занял Москву, но вскоре скончался (5 июня 1434 г.), а его старший сын Василий Косой объявил себя великим князем, о чём извещал младших братьев своих, бывших тогда во Владимире, в погоне за Василием Васильевичем. Младшие Юрьевичи не признали его княжения и послали в Нижний Новгород звать Василия Васильевича на великокняжеский стол, а старшему брату отвечали: «Если Богу не угодно было, чтобы княжил наш отец, то тебя-то мы и сами не хотим». При приближении соединённых князей к Москве, Василий Юрьевич, забрав казну отца, бежал.
Он бежал в Новгород Великий, но скоро выехал оттуда, разграбив по дороге берега Меты, Бежецкий Верх и Заволочье. В 1435 году он успел собрать войско в Костроме и встретился с великим князем Василием II в Ярославской волости, на берегу Которосли между Кузьминскими Великим селом. Победа осталась за москвичами. Василий бежал в Кашин и, собравшись здесь с силами, внезапно напал на Вологду, где находился великокняжеский гарнизон, захватил воевод и московских дворян и послал за вятчанами, которые не замедлили прийти к нему. Василий II выступил опять к Костроме и встал на мысу между Волгой и Костромой, за которой расположился Косой. Река помешала биться, и двоюродные братья. помирились: великий князь отдал Косому в удел Дмитров, Косой же признал Василия старшим братом, обязался не искать великого княжения, обещал отдать казну, увезенную им из Москвы. Но мир был недолгим: пробыв только месяц в Дмитрове, Косой отправился опять в Кострому. В Костроме он прожил до зимнего пути и отправился к брату в Галич, отсюда к Устюгу, куда пришли к нему вятчане; не сумев взять устюжской крепости Гледена силой. Косой взял ее по договору, но, нарушив его, убил московского воеводу князя Оболенского, повесил десятильника владыки ростовского и перебил и перевешал многих устюжан.
Василий II пошел на Косого со всей силой московской. Противники встретились в Ростовской области при селе Скорятине. Косой не надеялся одолеть соперника силой и решил употребить коварство: заключил с великим князем перемирие до утра, а когда Василий, понадеявшись на это, распустил свои полки для сбора припасов, внезапно напал на него. Но все равно москвичи одержали победу. Косой был разбит, схвачен и приведён к великому князю, который отправил его в Москву. Часть вятчан, не успевшая вовремя прийти на помощь Косому, взяла в плен ярославского князя Александра Брюхатого. Взяв с него окуп, вятчане, однако, не освободили князя Александра. Василий Васильевич, узнав о таком вероломстве сподвижников Василия Юрьевича, приказал выколоть ему один глаз. Более летописи ничего не сообщают о Василии Косом. Очевидно, он умер в заточении в 1448 г.Василий Юрьевич был женат на Анастасии, дочери Андрея Владимировича, князя Серпуховско-Радонежского, но потомство от этого брака не известно.