Летопись говорит, что Святослав, отправляясь в 970 г. в Болгарию, посадил сыновей своих: Ярополка — в Киеве, а Олега — в земле Древлянской. Каждому из них было предложено занять новгородский стол, когда новгородцы обратились к Святославу за князем. Ярополк и Олег отказались, и в Новгород был послан Владимир.
Олег был посажен отцом на княжение в 970 году, когда последний отправился в Болгарию. В летописи нет указаний на стольный город Олега. Овруч (Вручий) упоминается лишь как место его гибели. Вскоре после смерти отца в 972 году между Святославичами началась усобица, в ходе которой старший сын, Ярополк Святославич Киевский, разбил полки Олега под Овручем; сам Олег погиб при попытке укрыться в городе (упал с моста в ров и был раздавлен телами). Согласно летописи, Ярополк сокрушался, узнав о смерти брата, которой не желал.
«Повесть временных лет» рассказывает, что усобица началась с того, что Олег в 975 году убил Люта, сына воеводы Свенельда, охотившегося в его лесу. Свенельд, командовавший войсками Ярополка, якобы решил отомстить за смерть сына. Некоторые текстологи считают, что этот рассказ вставлен в летопись позже создания основного текста и представляет собой чисто легендарное объяснение причин усобицы. Это весьма вероятное предположение, особенно с учётом того, что сама усобица началась лишь через два года после смерти Люта.
Дата рождения Олега неизвестна, но по предположению С. М. Соловьева, Олегу в момент гибели было не более 15 лет. Предславой мать Олега называет В. Н. Татищев.
В 1044 году Ярослав Мудрый, как бы не желая оставлять уже умершего родственника язычником, распорядился выкопать останки Олега и его брата Ярополка, крестить их кости (неканоническое деяние, облегчавшееся, видимо, отсутствием в это время греческого митрополита в Киеве) и похоронить в Десятинной церкви.