Владимир Андреевич вошёл в историю как один из выдающихся русских князей средневекового периода. За участие в многочисленных военных походах он был прозван Храбрым, а за ключевую роль в Куликовской битве удостоился отдельного титула Донской. Эпитеты Храбрый, как и Донской, имеются на его могиле в Архангельском соборе Московского Кремля. Однако,чтобы не спутать с Великим князем Дмитрием Донским, чаще употребляется неполное титулование князя Владимир Андреевич Храбрый или просто Владимир Храбрый.
Владимир родился 15 июля 1353, на сороковой день после смерти своего отца. После кончины старшего брата Ивана в 1358 г. он получил целиком Серпуховский удел, а по смерти дяди Ивана Красного в 1359 г. — еще и треть от Московских доходов. Владимир не был полноправным властителем своего удела — великий князь отнимал и добавлял к уделу волости по своему усмотрению. Так еще Иван Красный передал Лопасню рязанскому князю, но взамен дал Владимиру Новый Городок (Старицу).
Позже Дмитрий Иванович дал Владимиру Лужу и Боровск, после чего тот стал писаться Серпуховско-Боровским князем, а Василий Дмитриевич — Волок и Ржев, впоследствии замененные на Городец и Углич, а затем добавил еще Козельск, Гоголь, Алексин и Лисин с куплей Пересветовой.
Детство и юность Владимира прошли в Москве, где он и великий князь Дмитрий находились под опекой находившегося там митрополита Киевского и всея Руси святителя Алексия (Бяконта).Общественная жизнь Владимира Андреевича началась очень рано. Уже в девятилетнем возрасте он был с войском во время похода против Дмитрия Константиновича Суздальского. В 1364 г. Владимир подписал договор с двоюродным братом великим князем Дмитрием Ивановичем, по которому занимает положение второго лица московского княжеского дома. Владимир Андреевич соблюдал условия договора, все время оставаясь верным союзником Дмитрия.
В 1368 г. литовцы начали враждебные набеги на Русь. Страдало от них и пограничное Серпуховское княжество. В 1368 г. серпуховцы прогнали литовцев из Ржева, а затем серпуховский полк в составе московской рати бился с литовцами на Тростне. Владимир в это время сидел с братом в Москве в осаде. В 1370 г. между Москвой и Литвой был заключен «вечный мир», одним из результатов которого стал брак Владимира Андреевича с Еленой Ольгердовной.
1372 и начало 1373 гг. Владимир провел в Новгороде, оберегая город от Твери, Литвы и немцев, а летом пришел на Оку к Дмитрию, где тот ждал нападения татар. В 1374 г. Владимир построил в Серпухове дубовую крепость — недаром этот год считается датой основания города. Чтобы повысить статус Серпухова, Владимир решил основать неподалеку монастырь. Для этого он пригласил старца Сергия, чья обитель находилась близ Радонежа, в Серпуховском уделе. Придя пешком в Серпухов, Сергий выбрал место для Высоцкого монастыря, первая церковь которого была освящена уже в 1380 г.
В 1376 г. Владимир Андреевич участвовал в усмирении Михаила Тверского и безуспешно осаждал Ржев. В 1379 г. вместе с Андреем Ольгердовичем и Дмитрием Михайловичем Боброк-Волынским он ходил в литовскую землю, взяв Трубчевск, Стародуб и многие другие волости.
В 1380 году после сбора войск в Коломне был поставлен во главе полка правой руки, а после присоединения к русскому войску сил литовских Ольгердовичей, в самой Куликовской битве вместе с воеводой Д. М. Боброком-Волынским командовал засадным полком, решившим исход боя в пользу русских. Как единогласно утверждают «Сказание о Мамаевом побоище» и «Задонщина», на Куликовом поле пали смертью героев 63 вассала Владимира Андреевича: «40 бояр серпуховских» и «23 боярина дмитровских».
В 1382 году объединивший Белую и Золотую Орды чингизид Тохтамыш взял реванш за поражение «плебея-выскочки» Мамая. Во время нашествия Тохтамыша на Москву Владимир вновь отличился против татар. Он разбил один из отрядов Тохтамыша, разорявшего московскую землю под Волоком-Ламским. Удивленный известием о поражении, татарский хан решил, что русским князьям удалось объединиться, и поспешил уйти от Москвы.
Примечательно, что главная резиденция Серпуховского князя располагалась в Москве (ибо, в соответствии с завещанием Московского князя Ивана Красного, его племянник Владимир получил судебную и финансовую власть над 1/3 Московского посада). Однако, из своего Тригорского дворца Владимир Андреевич постоянно держал в поле зрения и южный Серпуховской край, и северные Дмитровский и Галицкий анклавы. Чтобы по достоинству оценить стратегическое положение «триединого княжества», следует вспомнить, что в те времена главными русскими коммуникациями служили судоходные реки, к коим приноравливались грунтовые дороги. Кратчайший путь из Москвы к берегам Оки лежал через Серпухов. К Волге — через Дмитров. Путь к богатым пушным зверем берегам северной реки Печоры — через Дмитров и Галич.
В 1388 году Елена Ольгердовна родила сына Ярослава (во святом крещении — Афанасия). В южных владениях, на берегу реки Протвы на месте деревни Лужа, им был заложен город Ярославль (Ярославль боровский — Малоярославец), наименованный в честь новорождённого сына. Здесь князем Владимиром также был основан монастырь, названный Никольским Черноостровским.
В 1388 г. случилась одна из немногих размолвок Владимир Андреевича с Дмитрием Донским. Судя по всему, Владимир не хотел признавать нового порядка престолонаследия, по которому великий стол переходил от отца к сыну, а не от брата к брату. Т. е. преемником на тот момент Дмитрия Ивановича должен стать старший из его родичей: он, Владимир Андреевич. Но великий князь был иного мнения. Московский стол он оставляет старшему сыну Василию. Кроме того, Дмитрий арестовывает находившихся в Москве серпуховских бояр и отбирает у Владимира Серпуховского Дмитров и Галич. После чего завещает Галич, Звенигород и Рузу — второму сыну Юрию, а Дмитров и Углич — четвёртому сыну Петру. Но в том же году родичи заключили мир, по которому Владимир признал Дмитрия «отцом», а его сыновей — «старшими братьями», 15 мая у Дмитрия Донского родился шестой сын Константин, а через четыре дня великий князь скончался.
Впрочем, уже в 1390 году Владимир Андреевич заключает мирный договор с Василием Дмитриевичем. Он признаёт двоюродного племянника «старшим братом» и великим князем Московским, отказывается от претензий на Дмитров, а также от судебной власти в своей «Московской трети», и получает взамен половину Волоколамска (другая половина традиционно управлялась новгородскими тиунами) и Ржев (впоследствии Владимир обменял их на Углич и Козельск). Доходы с 1/3 Московского посада за Владимиром Андреевичем были сохранены.
В 1408 г. перед нашествием Едигея великий князь Василий Дмитриевич бежал в Кострому, оставив Москву на дядю Владимира. Тот весьма рассудительно распорядился подготовкой города к осаде. Едигей пожег посады, три недели простоял под стенами Кремля, но на штурм не решился и, взяв откуп, удалился. Это был последний подвиг Владимира Храброго во славу Москвы. В мае 1410 г. он скончался и был погребен в Архангельском соборе Москвы.
Удел свой он так поделил между пятью сыновьями: Иван получил Серпухов, Козельск, Гоголь, Лисин и Алексин; Семён — Боровск и половину Городца -на-Волге; Ярослав — названный в честь него Ярославец, другую половину Городца и Юрьевец, Андрей — Радонеж с половиной Углича, а Василий — Перемышль с другой половиной Углича. Также каждому сыну были даны сёла и доля в принадлежавшей Владимиру трети московских доходов.
В «Истории государства Российского» Николай Михайлович Карамзин характеризует Владимира так: «Сей знаменитый внук Калитин… преставился с доброю славою князя мужественного, любившего пользу отечества более власти. Он первый отказался от древних прав семейственного старейшинства и был из князей российских первым дядею, служившим племяннику. Кратковременные ссоры его с Донским и Василием происходили не от желания присвоить себе великокняжеский сан, а только от смут боярских. Сия великодушная жертва возвысила в Владимире пред судилищем потомства достоинство героя, который счастливым ударом решил судьбу битвы Куликовской, а может быть России».
В ту же весну месяца мая пре- ставился князь Владимир Андреевич, внук Иванов, правнук Даниила Московского, и завещал своей княгине, своим детям отдать в дом Христов и Пречистой Бого- родицы, и великих чудотворцев Петра и Алексия, и митрополиту, отцу своему преосвящен- ному Фотию, митро- политу Киевскому и всея Руси, в помин по себе и по своему роду село Кудрино с деревнями, со всеми угодьями, как было заведено в старые времена.
Жена: Елена (в монашестве Евпраксия, ум. 15 сент. 1437), дочь Ольгерда Гедиминовича, великого князя Литовского. Дети:
Андрей (Старший) — Умер в младенчестве,
Иван (1381−1422) — князь Серпуховской (1410−1422);
Симеон (ум.1426) — князь Боровский (1410−1425), князь Серпуховской (1422−1426);
Ярослав (Афанасий) (18.1.1388/1389−16.8.1426) — князь Малоярославецкий («боровско-ярославецкий» от Ярославля боровского) (1410−1426);
Василий (9.7.1394−1427) — князь Перемышльский и Углицкий (1410−1427).
Федор (16.1.1390−1390); Андрей (Младший)’ (ум.1426) — князь Серпуховской, Радонежский, Боровский.