Судьба свела актеров в Италии в 1982 году, в заурядном курортном городке Баньо Виньони. Именно там проходили съемки «Ностальгии» Тарковского. Вся съемочная группа работала буквально день и ночь – Андрей Арсеньевич на площадке требовал дисциплины и жесткого соблюдения графика. Тут вдруг выяснилось, что с великим режиссером приехал познакомиться какой-то американский актер. Неподалеку Серджио Леоне снимал «Однажды в Америке», и Роберт де Ниро специально попросил организовать для него встречу со знаменитым русским режиссером. Голливудский актер, кстати, считает себя последователем русской театральной традиции. Он является выпускником знаменитой театральной школы Ли Страсберга, который учил своих студентов «по Станиславскому» и ставил много русских пьес. Одной из самых главных и успешных театральных выступлений Де Ниро критики считают роль в чеховском «Медведе».
Несмотря на то, что Роберт Де Ниро к тому времени был уже настоящей голливудской звездой, общение с Тарковским у него не сложилось, так как русский режиссер был не очень общительным человеком. Поэтому того обмена опытом, которого от этой встречи ожидал американец, не получилось, зато он быстро разговорился с Олегом Янковским. Актеры подружились и стали при возможности вместе осматривать красоты Италии – голливудские звезды, в отличие от наших, за границей всегда имели богатый график подобных поездок. К де Ниро для этих целей даже был приставлен специальный сотрудник-организатор.
Двум актерам, каждый из которых был звездой на своем континенте, было интересно общаться и в творческом плане. Олег Янковский, например, так отзывался о своем друге:
«Есть много замечательных актеров, но по каким-то принципиально творческим делам именно он мне оказался близок. Он изнутри все делает. И мне тоже не надо клеить усы и бороду, чтобы почувствовать себя другим человеком. Надо просто поверить, что ты моряк Жевакин — и сразу другой глаз у тебя, и осанка. Не изображать, а почувствовать. Это называется «я» в предлагаемых обстоятельствах».
После окончания съемок в Италии, казалось, что дальнейшее общение новых приятелей будет проблематичным, однако «железный занавес» как раз начал давать слабину. Роберт де Ниро приехал в Москву сначала для участия съемок в фильме Эмиля Лотяну «Анна Павлова», но этому не суждено было произойти, так как у Госкино американский актер был на плохом счету из-за участия в формально антисоветской драме «Охотник на оленей». Тем не менее, он успел познакомился со многими советскими звездами: Михаилом Козаковым, Андреем Мироновым. Ларисой Голубкиной, Людмилой Максаковой. Роберт де Ниро был одним из первых актеров «капиталистического лагеря», осваивавших закрытую для всего мира территорию – советские просторы. Случались при этом и некоторые курьезы. Один из таких случаев, произошедший во время совместной поездки в Ленинград, описал Михаил Казаков:
«Помню, мы приехали в Питер (…) и стали оформляться в гостиницу «Астория». Элегантно одетая администраторша лучшей питерской гостиницы узнала меня, была вежлива, предупредительна. Посмотрев на незнакомого ей тогда американца, одетого в мятые черные хлопковые брючата и светлую рубашонку, спросила по-русски: «На какой такой помойке вы его отыскали?» Я, как мог, разъяснял, что это за помойка и кто есть этот американский бомж. Она с недоверием выслушала меня. Регина (жена М.Казакова) кипела: «Вот дура! Ей невдомек, сколько стоит то, что на Роберте!» Признаться, и мне тоже тогда было невдомек.»
Дальше Роберт де Ниро никогда не упускал возможности приехать в СССР. Чаще всего это удавалось сделать благодаря Московским кинофестивалям. В эти поездки он часто брал с собой детей, так что дружба двух актеров продолжалась.
В 1997 году именно Олег Янковский вручил Роберту де Ниро в Москве статуэтку Серебряного Святого Георгия за вклад в мировой кинематограф.
Эта дружба продлилась 27 лет. Последняя встреча актеров состоялась совсем незадолго до смерти Олега Янковского. После Роберт де Ниро поделился с журналистами своими чувствами:
«Мне выпала в жизни большая удача: я был знаком с Олегом Янковским лично. В последний раз мне удалось увидеться с ним месяц назад... Я не знал, до какой степени эта болезнь серьезна. (…) Мне грустно и тяжело говорить об этом. Наша последняя встреча с Олегом произошла в гостинице, в которой я остановился в Москве. Я был счастлив, что он пришел. (…) Я любил Олега. Он всегда был очень великодушным, добрым и достойным человеком.»