Он не отличался выдающейся внешностью, скорее, у него был весьма необычный вид, но при этом поэт мог очаровать едва ли не каждую вторую представительницу прекрасного пола силой своего таланта и обаяния. Однако из множества женщин, встречавшихся на его пути, только несколько оставили неизгладимый след в его душе.
Елена Глазер
Именно от матери, Елены Оттобальдовны Глазер, он в полной мере унаследовал и экстравагантную манеру поведения, и весьма оригинальный стиль в одежде. Она была удивительной женщиной, не терявшей самообладания ни при каких обстоятельствах. Даже расставание с отцом Максимилиана не заставило её пасть духом. Она устроилась на службу в контору железной дороги и всячески демонстрировала собственную независимость. Когда же её бывший муж скончался, Елена Глазер подписывалась не иначе как «неутешная вдова». Правда, все, кому довелось прочесть эту подпись, удивлялись и говорили о том, что уж на неутешную вдову мать Максимилиана Волошина была похожа меньше всего.
Она лихо подкуривала папироски и носила исключительно мужские костюмы. Сына она пыталась воспитать мужественным и бесстрашным, ходили слухи о том, что после переезда в Коктебель маменька будущего поэта договаривалась с местными мальчишками, чтобы они дрались с её сыном. В гувернантки же сыну она выбрала отважную цирковую наездницу. В воина Максимилиан не превратился, но с матерью был чрезвычайно близок до конца её дней.
Маргарита Сабашникова
Дочь уважаемого торговца чаем познакомилась с поэтом на выставке картин и совершенно очаровала 26-летнего Максимилиана Волошина. Утончённая красавица увлекалась литературой, обожала живопись и смогла покорить сердце поэта уже в Сорбонне, где они волею судьбы вместе слушали лекции. Максимилиан сравнивал девушку с египетской царицей Таиах, неизменно отмечая безупречность фигуры и холодную бледность кожи возлюбленной. Он готов был преклоняться перед Маргаритой, как перед божеством, и даже мысль о прикосновении к ней вызывала у него трепет.
Спустя три года после знакомства влюблённые стали мужем и женой, но брак их просуществовал всего год. Маргарита Сабашникова не смогла жить с супругом в Крыму, и они вместе перебрались в Петербург. И там его «царица Таиах» влюбилась в поэта Вячеслава Иванова. Её не смущало наличие у поэта жены, а Иванов ничего не мог поделать со своей страстью.
Волошин отпустил жену и на людях никогда не показывал, сколь болезненно переживал расставание с Маргаритой. Впрочем, она тоже не была счастлива: после того, как скончалась супруга Иванова Лидия, он так и не женился на ней, зато сочетался законным браком с падчерицей скончавшейся жены от первого брака. А Максимилиан Волошин ещё долго болел своей любовью и сокрушался неспособностью заинтересовать собой женщину надолго.
Елизавета Дмитриева
Хоть Максимилиан Волошин и сожалел о своей условной уродливости, женщины его любили. Возможно, сам он не испытывал столь пылкой страсти, какая была у него к первой жене, но влюблённых представительниц прекрасного пола в его окружении хватало. Просто удивительно, как этот кругленький бородатый мужчина овладевал девичьими сердцами едва ли не силой мысли. Не осталась равнодушной к его чарам и Елизавета Дмитриева, приехавшая в Коктебель в дом Волошина вместе со своим возлюбленным Николаем Гумилёвым.
Но после знакомства с Волошиным Елизавета Дмитриева совершенно забыла о том, что прибыла в Коктебель вместе с возлюбленным. Если раньше она мечтала о браке с Гумилёвым, то теперь все её мысли занимал Волошин. Максимилиан ответил на симпатию девушки взаимностью, прежде всего, благодаря её таланту, ибо выдающейся внешностью Елизавета не обладала, она была полновата, да ещё и прихрамывала на одну ногу. Впрочем, она была обаятельна, мила, а главное, обладала поэтическим даром.
Максимилиан Волошин для неё придумал образ Черубины де Габриак, юной испанской поэтессы. Под этим псевдонимом Елизавета Дмитриева смогла завоевать читателей своим талантом и таинственностью. А заодно заочно покорила сердце издателя Сергея Маковского. Правда, увидев девушку вживую, он был страшно разочарован и позорно бежал. Вскоре она оставила и Волошина, и Гумилёва, стрелявшихся из-за неё на дуэли. Но в этот раз столь болезненно поэт разрыв уже не переживал. Зато сама Елизавета была глубоко травмирована реакцией Сергея Маковского и даже перестала писать на какое-то время.
Марина Цветаева
Максимилиан Волошин, по свидетельству Марины Цветаевой, ко всем женщинам-поэтам относился с особой теплотой. С ними он был внимателен, терпелив и заботлив, преклонялся перед талантом и окружал своим бескорыстным теплом. Марина Цветаева гордилась его дружбой, ему она посвятила свои воспоминания «Живое о живом». Они состояли в длительной переписке, часто встречались и находили друг в друге много общего. Марина Цветаева уверяла: это Максимилиан Волошин научил её доверять людям и раскрасил жизнь яркими красками.
Мария Заболоцкая
Эта женщина появилась в жизни поэта в самое трудное время, когда умирала его мать. Мария Степановна заведовала амбулаторией в селе Дальние Камыши под Феодосией. Оттуда она приходила к Максимилиану Волошину, взяла на себя часть забот о Елене Оттобальдовне и сумела подружиться с ней. Когда же матери поэта не стало, она начала помогать уже самому Волошину. Она разделила с ним последние годы его жизни, стала преданной и верной женой.
Марию Заболоцкую поэт называл самозабвенной и растрачивающей себя ради других. И всё же он был счастлив тем, что рядом с ним оказалась именно такая женщина, не имеющая никаких творческих талантов, зато способная окружить своей теплотой и заботой каждого, кто в этом нуждался. Они прожили вместе 9 лет, а после Мария Степановна стала хранительницей наследия мужа, скончавшегося в 1932 году.