Анна Григорьевна Васильчикова стала шестой либо пятой женой царя Ивана Грозного. Пятой должна считаться Мария Долгорукая, но многие историки считают девушку лишь вымыслом. Да и если на самом Долгорукая была царицей, то лишь одну ночь. Согласно преданию Иван поспешил избавиться от Марии уже после первой брачной ночи, поняв, что девушка не невинна. Недолго думая государь начал подыскивать новую супругу. Долго без жены царь не мог, он становился особенно распутным и жестоким.
Анну Григорьевну Васильчикову посоветовал царю, бывший тогда в фаворе, её дальний родственник Василий Умнов-Колычев. Он знал вкусы государя и не сомневался, что красивая, скромная и целомудренная Анна придется Ивану Грозному по нраву. Так и оказалось, царь пожелал поскорее жениться на красавице, свадебные торжества не отличались пышностью и роскошью, а прошли в тесном семейном кругу. Это связано было во многом с тем, что по церковным законам жениться можно было лишь три раза. Церковь не признала Анна Васильчикову ни законной женой, ни царицей. По сути девушка была просто наложницей царя.
Поначалу Ивану Грозному очень понравилась его красивая, спокойная и тихая новая жена Анна Григорьевна. Девушка делала всё чтобы угодить своему 45-летнему мужу. Но государю супруги надоедали очень быстро, не стала исключением и Васильчикова. Когда влюбленность прошла Иван Грозный стал отдаляться от жены и снова вести разгульный образ жизни. Опытные бояре понимали, скоро Анну ждет опала.
Анна Григорьевна продержалась в женах Ивана Грозного около года, а после царь распорядился чтобы надоевшую супругу отвезли в суздальский Покровский монастырь. Там молодую девушку заставили принять постриг. Основанием для такого отношения стало ещё и то, что в опалу попал Василий Умной-Колычев, порекомендовавший Васильчикову в жены царю. Иван Грозный был болезненно подозрительным человеком, везде ему мерещились заговоры и интриги (и часто небезосновательно). Поэтому, когда Умной-Колычев был обвинен в заговоре против царя и казнен, поднадоевшая Анна Григорьевна была сослана в монастырь. К тому же, вероятно и сам государь не считал её законной женой.
Судьба Анны Васильчиковой удивительна схожа с судьбой её тезки Анны Колтовской. Та стала четвертой женой Ивана Грозного, и поначалу красавица очень радовала царя. Но уже через несколько месяцев его любовь к ней остыла, да и бояре подогревали его мнительность наговорами на Анну. Колтовскую также отвезли в монастырь и заставили принять постриг под именем Дарии. Скорее всего это спасло ей жизнь, под именем Дарии она прожила до семидесяти лет, тогда как остальные многочисленные жены Ивана Грозного не дожили и до тридцати лет. Анна Васильчикова прожила в монастыре всего год, а потом ушла из жизни. Причина такого раннего ухода молодой девушки неизвестна, возможно виновата болезнь, но достоверно это не известно.