По задумке Валентина Катаева, друзьям — ему, Илье Ильфу и Евгению Петрову — предстояло работать над романом втроём. Такое совместное творчество в чём-то напоминало опыты немецких романтиков начала 19-го века и деятелей русского «Арзамаса», которые устраивали коллективные творческие «симпосии». Собираясь вместе, писатели читали фрагменты из своих произведений, после чего обычно происходили оживлённые дискуссии на тему услышанного. Тексты не только обсуждались и критиковались, но и писались совместными усилиями, превращаясь тем самым в коллективное произведение. Литературным плодом подобных встреч и креативных бдений стал, к примеру, роман Гофмана «Серапионовы братья». Название этого произведения в 1920-е годы в советской России было позаимствовано группой молодых литераторов (в их число входили Зощенко и Каверин), пытавшихся перенести принципы романтической иронии в изображении действительности на реалии молодого пролетарского государства. По сути, творческие и художественные принципы «серапионов» легли в основу стиля и манеры изложения «Двенадцати стульев».
Предполагалось, что черновик романа будет написан Ильфом и Петровым, а Катаеву отводилась роль литературного редактора, чья популярность была залогом коммерческого успеха произведения. Прочитав первую редакцию романа в сентябре 1927 года, Катаев, однако, отказался от соавторства — «литературные негры» сами прекрасно справились с поставленной задачей. Приободрённые, Ильф и Петров с удвоенной энергией взялись за работу, писали днём и ночью — уже с января 1928-го главы «Двенадцати стульев» публикуются в иллюстрированном журнале «Тридцать дней».
Своеобразная игра в «литературного отца» романа — стратегия, прочно укрепившаяся в русской литературной традиции. Неслучайно в воспоминаниях Петрова история о сюжете-«подарке» связана с одним из псевдонимов Катаева — Старик Собакин (Старик Саббакин). Петров таким образом напомнил читателям о расхожей строке Пушкина («Старик Державин нас заметил и, в гроб сходя, благословил»), которая неоднократно иронически обыгрывалась в 1920-е. Посвящением Катаеву открывалось и первое издание «Двенадцати стульев».
С первых публикаций роман обрёл невиданную популярность и разошёлся на цитаты. Однако критика долгое время пребывала в растерянности, не понимая, как следует политически грамотно отреагировать на произведение. В итоге советские литературоведы условились считать объектом сатиры Ильфа и Петрова «отдельные недостатки», а не весь советский образ жизни. Очень удобная формулировка как для поклонников, так и для оппонентов авторов «Двенадцати стульев».
Стоит отметить, что действие в романе начинается весной и завершается осенью 1927 года — как раз накануне юбилея прихода к власти партии большевиков, десятилетия Советского государства. На это же время пришёлся решающий этап открытой полемики официального партийного руководства с «левой оппозицией» — Львом Троцким и его единомышленниками. Именно в контексте антитроцкистской полемики роман был актуален, да и сюжет строился на тезисах официальной пропаганды.
Не только главные герои романа, Остап Бендер и Киса Воробьянинов, но и эпизодические персонажи, созданные с помощью гротеска и фельетонной гиперболизации, сошли со страниц произведения и превратились в типажи, их имена стали нарицательными.
Роман-путешествие бывшего уездного предводителя дворянства по своей структуре напоминает и авантюрные странствия Дон Кихота, и масштабные картины русской действительности у Гоголя в «Мёртвых душах». Путь Воробьянинова начинается в уездном городе N, откуда Ипполит Матвеевич отправляется в Старгород — туда же направляется и Остап Бендер. Их встреча стала некой «точкой бифуркации» для сюжетной канвы романа, а дальнейший совместный маршрут включает тысячи километров. Зачин романа — «в уездном городе N…» — подчёркнуто традиционен и даже сказочен, нарочито связан с другими литературными произведениями. Образ провинциального городка создаётся с помощью изобразительных нюансов, растиражированных советской литературой 1920-х годов: безлюдные пространства в городской черте, животные, гуляющие, как в огороде, изобилие развлекательных плакатов и афиш, единственный на весь уезд автомобиль.
Описания советской столицы начинаются с небольшого лирического очерка о девяти вокзалах, через которые в Москву ежедневно попадают 30 тыс. приезжих. С Рязанского вокзала (ныне — Казанский) компаньоны направляются к общежитию имени Бертольда Шварца. В машинописную рукопись романа была включена фраза: «Когда проезжали Лубянскую площадь, Ипполит Матвеевич забеспокоился». Из журнальной версии эту фразу решили убрать по политическим соображениям. Охотный Ряд описывается как место, где царит суматоха; пресса тех лет, в том числе зарубежная, постоянно обращала внимание на беспорядочную уличную торговлю и борьбу милиции с несанкционированными «беспатентными» продавцами. Скелет — собственность студента Иванопуло — был куплен на Сухаревке, где находился большой стихийный рынок, а люди продавали фамильные ценности.
Кстати, описание «общежитного» быта практически полностью совпадает с реальными обстоятельствами жизни Ильфа, который, устроившись в 1923 году на работу в газету «Гудок», поселился в примыкавшей к типографии комнате. Вся обстановка состояла из матраса и стула, а вместо стен, как писал впоследствии Евгений Петров, стояли три фанерные ширмы. Это помещение стало прототипом комнаты-«пенала», в которой ютятся Коля и Лиза — обитатели общежития имени Бертольда Шварца. Обособление от коллективных реалий раннего советского общества и стремление к автономному, независимому существованию напоминает квартиру профессора Преображенского в калабуховском доме и «нехорошую квартиру» Воланда на Большой Садовой, 302-бис.
Одной из ярких примет советского быта 1920-х годов стала предпринимательская активность, показанная в романе на примере торговых «проектов» отца Фёдора: собаководство, изготовление мраморного мыла, разведение кроликов и организация домашних обедов. Современники отмечали, что объявления о частных кухнях были распространённым явлением: такого рода услуги нередко оказывали семьи интеллигентов, оказавшиеся в сложном финансовом положении. При встрече с отцом Фёдором в коридоре старгородской гостиницы «Сорбонна» Бендер говорит: «Старые вещи покупаем, новые крадём!». По воспоминаниям певца Леонида Утёсова, первая часть этой фразы была известна всем одесситам, а в послереволюционную пору и москвичам — так обозначали своё появление старьёвщики, торговавшие во дворах подержанными вещами. Из их лексикона была взята и другая реплика Бендера, адресованная священнику: «Мне угодно продать вам старые брюки».
В главе «Муза дальних странствий», где повествуется о приезде в Старгород сначала отца Фёдора, а затем Воробьянинова, присутствует панорамная зарисовка о поведении путешественников в дороге. Фраза «пассажир очень много ест» совпадает с наблюдениями современников Ильфа и Петрова. Тема продуктового изобилия в поездах зачастую становилась объектом газетных очерков: «Все пьют, обложившись продовольствием — огромными хлебами, огромным количеством ветчины, огромными колбасами, огромными сырами».
Ироничное отношение к вагонным кушаньям соседствовало в прессе с критикой в адрес тех, кто отличался «жадностью к мясу». Лозунг «мясо — вредно», предложенный Альхеном во 2-м доме Старсобеса, таким образом, полностью соответствовал идеологическим установкам того времени. Похожую фразу («какая-нибудь свиная котлета отнимает у человека неделю жизни») произносит в разговоре с Лизой и Коля Калачов, а упоминаемые в диалоге мужа и жены монастырский борщ, фальшивый заяц и морковное жаркое входили, вероятно, в меню недорогих студенческих столовых. Название вегетарианского заведения «Не укради», в котором питаются супруги, — вымышленное, однако в Москве действительно существовал трактир с названием «Дай взойду» и диетические столовые «Я никого не ем», «Примирись» и «Гигиена».
Менялась политическая и идеологическая обстановка в стране, а вслед за этим — и отношение к роману Ильфа и Петрова. После очередного издания в 1948 году было вынесено специальное постановление секретариата Союза писателей, в котором публикация «Двенадцати стульев» называлась «грубой политической ошибкой», сам роман объявлялся «вредным», а авторы обвинялись в том, что, не сразу поняв направлений общественного развития в СССР, «преувеличили место и значение нэпманских элементов».
Шедевр Ильфа и Петрова попал под цензурный запрет, который продолжался с 1949-го по 1956-й гг. Однако и с наступлением оттепели, позволившей «реабилитировать» роман, тысячи тиражей «Двенадцати стульев» непременно должны были сопровождаться пояснительными комментариями, которые, с одной стороны, восхваляли сатирические достоинства манеры Ильфа и Петрова, а с другой, — представляли их, по словам писателя Константина Симонова, «людьми, глубоко верившими в победу светлого и разумного мира социализма над уродливым и дряхлым миром капитализма».