Режиссёр Виктор Иванов совершенно не рассчитывал на такой успех. Изначально картина планировалась для показа не во всех кинотеатрах, поэтому была снята на языке пьесы-оригинала — украинском. После оглушительного успеха первых показов, фильм перевели на русский и он продолжил своё победное шествие. А ведь для того, чтобы он был вообще снят, режиссёру пришлось не просто схитрить, а банально врать и даже регулярно падать в обморок.
Основой сценария фильма стала одноимённая пьеса украинского драматурга Михаила Старицкого, которую он написал, в свою очередь, по мотивам пьесы другого выдающегося украинского писателя — Ивана Семёновича Нечуй-Левицкого. Сценарий для картины писал сам режиссёр — Виктор Иванов. Именно он является автором всех тех крылатых фраз, которые впоследствии ушли в народ.
Худсовет не разрешал снимать этот фильм, что-то им там не нравилось. Иванов пошёл на хитрость: он заявил, что сюжет будет построен на осмеянии образа стиляг. В то время Советский Союз боролся с такими любителями сладкой жизни. Чиновники сочли фильм идеологически правильным, и дали добро на съёмки.
Актрису для исполнения главной роли искали очень долго. Экспрессивной Проне Прокоповне, так страстно жаждущей любви, никто, по мнению режиссёра, не соответствовал. Чисто случайно, Маргарита Криницына, накануне прослушивания, сломала зуб, когда грызла орехи. В её щербатой улыбке Иванов разглядел «то самое», что он так долго и бесплодно искал. В актрисе он не ошибся, она гениально исполнила свою роль.
Чтобы превратить симпатичную женщину в киношную Проню, гримёрам пришлось очень потрудиться. Использован был весь арсенал средств, актрисе даже обесцветили брови. Чтобы волосы выглядели как можно более неестественно их накручивали не на бигуди, а на гвозди. Для того, чтобы исказить миловидные черты лица, в нос Маргарите вставили пробки. Зрелище, которое стала представлять собой Криницына, напугало её родных. Муж актрисы никогда не пересматривал этот фильм, а дочь сказала, что мама «очень страшная».
Сама актриса рассказывает, что роль Прони Прокоповны поставила на ней клеймо. Режиссёры просто отказывались её снимать, аргументируя это тем, что она, дескать, не соответствует идеальному женскому образу. Те 70 ролей, которые она сыграла, к сожалению, не помнятся, но вот Проню помнят все. Проснувшаяся однажды знаменитой, Маргарита Криницына этого не заметила. На улицах актрису не узнавали, а когда Криницына говорила, что это она сыграла Проню — ей попросту никто не верил. За фильм актриса получила премию в размере аж 400 рублей, которую растратила на дорогие игрушки для дочки.
Роль Свирида Петровича Голохвостого, гордо именовавшего себя Голохвастым, исполнил блистательный актёр Олег Борисов. Он уже был к этому времени довольно известным, снялся в дюжине картин. Борисов зарекомендовал себя серьёзным, даже драматическим актёром, а в «За двумя зайцами» он открыл ещё одну грань своего безграничного таланта — комедийную.
Кроме того, Борисов был одним из тех, кто не боялся спорить с режиссёром. Иванов был очень экспрессивен, позволял себе орать на членов съёмочной группы. Иногда эмоции режиссёра зашкаливали так, что он падал в обморок. Его холерический темперамент так изводил актёров, что некоторым даже приходилось на съёмках вызывать скорую помощь. За глаза, члены съёмочной команды, прозвали Иванова «психом».
Борисов не позволял с собой так обращаться. В сцене, где Голохвостого бросают через забор, Олег заметил, что там твёрдая мостовая и предложил режиссёру самому показать как это делается. После демонстрации, во время которой Иванов неудачно приземлился, режиссёр более не предлагал Борисову таких рискованных сцен.
Интересна история одной из центральных сцен картины: во время признания в любви к Проне, актёры ползают по полу, собирая орехи. Криницыной и Борисову пришлось встать на четвереньки потому, что Олег пришёл на съёмки хорошо подшофе и просто не мог твёрдо стоять на ногах.
В фильме была ещё одна очень рискованная сцена. Вроде, ничего не предвещало беды. Эпизод заключался в том, что актёров обливают шампанским, но никак не удавалось получить обильную эффектную пену. Для создания нужного эффекта привлекли химиков. Полученная гремучая смесь с задачей справилась на ура, но вот исполнители главных ролей рисковали получить химические ожоги, и им пришлось виртуозно уворачиваться.
Большинство фраз, которые разобрали на цитаты, Иванов сам придумал, этих выражений в первоисточнике нет. Именно благодаря этим фразам фильм и стал столь популярным. Виктор Иванов даже исполнил в своём фильме одну из заметных ролей. Именно он озвучил... попугая! Тот никак не хотел орать эти слова с нужной режиссёру интонацией. Когда Иванову надоело учить попугая, тот плюнул и заговорил за него сам. Его голосом птица кричит бессмертную фразу: «Химка дура!».
Только в 1999 году безумно популярная в народе картина удостоилась достойной награды - получила Государственную премию Украины имени Александра Довженко.