В ходе Крымской войны против Российской империи выступила Османская империя при поддержке Британии, Франции и Сардинского королевства. Основной задачей наблюдателей, которые прибыли на место столкновения, было составлять отчеты о ходе военных действий, анализировать тактику сторон и сообщать о потенциальных угрозах, которые могли быть направлены в адрес их родных стран.
Решение направить обозревателей в Крым было принято в 1855 году военным секретарем Джефферсоном Дэвисом и одобрено Президентом. Было решено послать группу из трех человек. Макклеллану на тот момент не было и 30 лет, с ним поехало еще два более опытных товарища.
Британцы охотно согласились, чтобы американские обозреватели вели наблюдение за осадой Севастополя. Французы, в свою очередь, отказались, опасаясь, что американцы могут передать стратегически важную информацию врагам. Тогда наблюдатели направили ходатайство к российским войскам. На то, чтобы уладить все вопросы, ушло два месяца, уж слишком медленной была бюрократическая система. Русские поставили такое же условие, как и французы: наблюдать за войсками можно исключительно в том случае, если никакого сотрудничества с их врагами не будет.
К моменту получения этого ответа Севастополь уже был захвачен. Американские наблюдатели рассудили, что лучше все же сотрудничать с французами, а для их отчетов хватит и тех сведений, которые они собрали о павшем городе.
8 октября 1855 года наблюдатели добрались до Балаклавы. Большая часть их отчета была посвящена войскам европейцев, но и о русских Макклеллан много писал в отчетах. Несмотря на то, что город был сдан, присутствие русских все еще ощущалось, время от времени начинались обстрелы с дальних позиций.
Особое внимание в отчетах Макклеллана уделялось Альминскому сражению, предопределившему начало осады Севастополя. Наблюдатель высоко оценил тактику русских: зайти с левого фланга, чтобы начать многодневную оборону города. Несмотря на то, что выстоять не удалось, Макклеллан с восторгом писал: «Русских атаковали так сильно, как никогда прежде, и они держали оборону так стойко, как никто до них этого не делал». Американец признавал, что земельные валы прекрасно выполнили функцию фортификационных сооружений при грамотном командовании.
Изучая военные действия в Крыму, Макклеллан позаимствовал многое и позже во время гражданской войны использовал его. К сожалению, американский наблюдатель пребывал с европейскими войсками не до конца Крымской войны, а эти уроки могли бы быть ценными для его дальнейшей военной карьеры в Америке.