С тринадцати лет был записан в драгуны и в 1735 г. произведен в капралы и вахмистры. Опала, постигшая Долгоруковых при Анне Иоанновне, коснулась и князя Василия Михайловича. Запрещено было и его производить в офицеры.
Однако доблесть, проявленная им в 1736 г. при штурме Перекопской крепости, заставила Миниха на собственный страх нарушить повеление Императрицы и поздравить князя прапорщиком.
Вслед за тем, Долгоруков участвовал в штурме Очакова (1737), где потерял, убитого тут же, родного брата, под Хотиным (1738) и в Шведской войне, где отличился главным образом в деле при Вилаиоках (1740).
Воцарение Императрицы Елисаветы Петровны, вернув Долгоруковых из ссылки, создало ряд быстрых повышений и для Василия Михайловича. В 1741 году он произведен в капитаны, в 1742 г. — в секунд-майоры, в 1743 г. — в премьер-майоры, в 1745 г. в чине подполковника назначен генеральс-адъютантом к своему родному дяде, президенту военной коллегии, генерал-фельдмаршалу князю Василю Владимировичу, а в 1747 г. произведен в полковники с назначением командиром Тобольского пехотного полка.
В новой роли кн. Вас. Мих. по-видимому резко выдвинулся из числа остальных командиров. Об этом, например, говорит в своих записках кн. Як. Петрович Шаховской: «Сии вышеименованные четыре господина полковника (Захар Чернышев, Вилбоа, Мельгунов и князь Василий Михайлович Долгорукой), тогда уже славившиеся отличным достоинством и своим знатным поведением, от своего генералитета с отменными благосклонностями принимаемы были и почасту с ними в компаниях и в рассуждениях бывали». Следовательно, молодого князя и тогда уже ценили как опытного начальника. Тот же отзыв дан и Императрицею Екатериною II: «во время Апраксина, пишет она, отличались пять или шесть полковников порядком их полков, а именно: граф П. А. Румянцев, граф Зах. Григ. Чернышев, П. И. Панин, Николай Михайлович Леонтьев, кн. Вас. Мих. Долгорукий; в кавалерии кн. Михаил Никит. Волконский». Таким образом, в обоих отзывах повторяются только Чернышев и Долгоруков.
В 1748 г. вместе с тобольцами князь принял участие в походе на Рейн, в 1755 г. был, произведен в генерал-майоры, а вслед за тем пошел в составе армии, двинутой против Пруссии. Участие в Семилетней войне доставило Долгорукову чин генерал-поручика (1758), за бой под Кюстрином, и орден св. Александра Невского. Нельзя сказать однако, чтобы в самих боях князь был счастлив: при Цорндорфе он ранен картечью в левую ногу, а 8 сентября 1762 г. снова ранен, но уже тяжело, при штурме неприятельских батарей у Кольберга. Императрица Екатерина II, видимо знавшая Долгорукова еще раньше, быстро отличила будущего покорителя Крыма и в день своего коронования (22 сент. 1762 г.) произвела его в генерал-аншефы, а в 1767 г. возложила на него и орден св. Андрея Первозванного.
С началом войны с Турцией Долгорукову вверили охранение наших границ с Крымом, а в 1771 г. под его же начальством была двинута 38 тыс. армия для самого покорения этого полуострова. «Таким образом, говорит одно жизнеописание Долгорукова, он прославил имя свое в тех местах, где за 35 лет начал только знакомиться со славою». Убедясь в невозможности покончить с крымцами путем простых переговоров, кн. Долгорукий решил действовать силою. 25 мая его армия собралась на речке Maячке и 14-го июня овладела укрепленною линиею у Перекопа, которую защищали 50000 татар и 7000 турок; вслед за тем кн. Вас. Мих. с 27000 чел. одержал при Кафе решительную победу над 95 тыс. татаро-турецкою армиею и одним этим успехом принудил к сдаче городов: Арабат, Козлов, Еникале, Керчь и Балаклаву.
«Все сие служит следствием, писала ему Императрица, не только неустрашимости войск наших, но и разумного, доброго и искусного вашего предводительства, за что премного вам благодарствую». Хан Крыма, Селим-Гирей, бежал вскоре в Константинополь, и на его место был возведен сторонник русского правительства, Саиб-Гирей. Дни Крыма были сочтены. Окончательное закрепление его за нами состоялось, однако, лишь после второй турецкой войны. В лестном рескрипте к Долгорукову Императрица благодарила его за победы, пожаловала ему орден св. Георгия 1 степени и 60000 рублей и произвела его сына, кн. Василия Васильевича, в полковники. «Портрета моего в Крыму нет, писала она самому кн. Вас. Мих., но вы его найдете в табакерке, кою при сем к вам посылаю. Прошу ее носить, ибо я ее к вам посылаю на память от доброго сердца».
Порученное ему дело Долгоруков всегда выполнял толково, с усердием и с успехом. В день торжественного празднования мира с Турциею (10 июля 1775 г.) Долгоруков получил от Императрицы шпагу с алмазами, алмазы к ордену св. Андрея Первозванного и титул Крымского. Обманувшись в надежде получить в этот день жезл фельдмаршала, князь обиделся и вышел в отставку.
По свидетельству некоторых, он был сам виноват в том, что его обошли. По возвращении из Крыма, князь, приглашенный Императрицею к обеду, сидел за столом рядом с фельдмаршалом князем Александром Михайловичем Голицыным. Екатерина, налив рюмку вина и отдавая ее пажу, сказала вполголоса: «князю Долгорукому» и громко прибавила: «подайте господину фельдмаршалу». Когда паж поднес рюмку князю Василию Михайловичу, последний указал ему на Голицына: «вот фельдмаршал!» По выходе из-за стола присутствовавшие поздравляли Долгорукова, но он отклонил все поздравления.
За два года до своей кончины вновь приглашенный Императрицею на службу Долгоруков был назначен (11 апреля 1780 г.). главнокомандующим в Москву и приобрел здесь общие симпатии. «Слушай, Попов, сказал он своему правителю канцелярии, вступая в новую должность, — я человек военный, в чернилах не окупан; если принял настоящую должность — единственно из повиновения к Всемилостивейшей Государыне. Итак смотри, чтобы никто на меня не жаловался; я тотчас тебя выдам. Императрица меня знает. Старайся, чтоб и тебя узнала с хорошей стороны». Немало полезного было сделано им и в области городского хозяйства. Это прежде всего очистка реки Неглинной и сооружение в 1781 году первого каменного моста через Яузу, названного Дворцовым.Но особое внимание В. М. Долгорукова было обращено на решение административных вопросов, выполнение екатерининского указа от 4 (15) января 1780 года о подготовке к «открытию Московской губернии». В соответствии с ним начала действовать специальная комиссия по разграничению смежных с Московской губернией территорий. 20 (31) октября 1781 главнокомандующий получил распоряжение «о доставлении списка принимаемых и определяемых к должностям достойных людей в поведении», так как занимался подбором чиновников для вновь открываемых присутственных мест в соответствии с «Учреждениями для управления губерний Всероссийской империи» (1775).
Князь большей частью жил в своей загородной резиденции в селе Васильевском, близ Воробьевых гор, куда по воскресным дням московская публика съезжалась на гулянья. Был он человеком по-русски щедрым и хлебосольным, к столу своему сажал любого захожего с улицы. Дважды открывший двери для русской армии в лучезарный Крым, скончался 30 января 1782 года. Умер как раз на пороге важного события, когда Крым вошел в состав Российской империи на правах новой губернии — Таврической. Его похоронили в церкви имения Волынщина близ села Полуэктово Рузского уезда Московской губернии.
Записки современников отчетливо рисуют всю печаль Москвы, по-видимому искренно полюбившей своего недолгого правителя. Вас. Мих. был женат на Анастасии Васильевне Волынской и имел от нее двух сыновей (Михаила и Василия) и трех дочерей (ІІрасковью, Варвару и Феодосью).
Кн. П. Долгоруков в своих «Сказаниях», давая характеристику Крымского, говорит о последнем, как о муже «с дарованиями великого полководца и с мужеством беззаветным», имевшем «рассудок здравый и ясный, душу пылкую и возвышенную»; по словам автора «Сказаний», князь Василий Михайлович «пламенно любил свое отечество, отличался бескорыстием, сердоболием, рвением на всякий подвиг добра и пользы, как общественной, так и частной, одним словом, был истинным русским боярином».
Если эта характеристика, быть может, и довольно близка к истине в отношении нравственного облика покорителя Крыма, то она грешит большим преувеличением в смысле оценки кн. Долгорукова, как великого полководца. В действительности в сфере военного дела это был талантливый человек, лучше командовавший полком и небольшим отрядом, чем корпусом или армиею.