Ранние работы, к которым относится «Портрет А. Л. Венециановой», выглядели настолько профессионально, что не возникало сомнений - у молодого мастера есть опытный наставник. Еще до начала профессионального обучения Алексею помогал некий Пахомыч. Некоторые исследователи считают, что он научил юношу работать с красками, правильно натягивать холст на подрамник и готовить его к нанесению изображения.
Позднее Венецианов поступил в пансион, а потом некоторое время провел на службе в Чертежном управлении. Оттуда по неизвестным причинам молодой человек уехал в Петербург, и на пять лет разговоры о нем прекратились. Злые языки судачили, что художник вернулся в московские пенаты, потому что не смирился с чередой неудач, постигших его в культурной столице. Кто-то утверждал, что Венецианов, наоборот, остался в Петербурге и получал там содержание от отца.
Художника всерьез заботил вопрос о своем месте в искусстве. В 1807 году Алексей начал службу в Канцелярии Трощинского, который свел начинающего мастера с опытным и известным в узких кругах Владимиром Боровиковским. Долгое время оставаясь гостем в доме авторитетного художника, Венецианов попал в эпицентр бурной жизни творческой элиты.
В это время молодой и дерзкий Венецианов осмелел настолько, что решил издавать собственный «Журнал карикатур». В декабре 1807 года появились два первых выпуска, но третий, с карикатурой «Вельможа», до подписчиков уже не дошел. Он «вовремя» попал в руки Александра I, который настоятельно рекомендовал Алексею Венецианову обратить свой талант на «куда более лучший предмет». После этого «Журнал карикатур» был закрыт.
Тогда Венецианов нашел другую «лазейку» в насыщенную светскую жизнь. Новый путь пролегал через Академию художеств, где в 1811 году ему дали звание за представленный автопортрет.
А на следующий год Алексей стал академиком. В это время художник занимался не только портретами, но и графикой, успехи в которой демонстрировал, выпуская военно-патриотические листовки в 1812 году.
Тогда судьба Венецианов претерпела серьезные изменения, он был погружен в себя. Это привело к тому, что художник оставил службу, «скинул» груз чинов и поселился в Сафонкове, тверском имении. Здесь он стал абсолютным домоседом и свободно воплощал в жизнь свои замыслы. Теперь Венецианов, увлекшийся деревенским бытом, посвящал время написанию портретов крестьян.
В 1821 году художник создал полотно «Гумно», которое сегодня считается настоящим шедевром. Хотя изначально картина была отвергнута коллегами Венецианова, которые сочли ее «неакадемической», у художника была мощная поддержка армии восторженных зрителей, и даже самого императора.
Картину купили за большие деньги, которые Венецианов потом вложил в открытие художественной школы для крестьян. Академические круги не одобряли это начинание, считая, что молодые художники не должны отступать от традиций и норм. Но, вопреки их авторитетному мнению, ученики школы Венецианова постигали законы формы, перспективы и цвета не на чужих картинах, а на настоящих предметах, постепенно переходя от простого к сложному.
Венецианов души не чаял в своих мастерах, но часто забывал их имена, ссылаясь на многочисленный состав учеников. Однажды Алексей привел художников в Эрмитаж, где они писали копии, а в тот день туда с визитом пожаловали государь Николай I с императрицей Александрой Федоровной. Она проявила интерес к работе одного выкупленного крестьянина и затем спросила у Венецианова имя этого человека. Художник был так взволнован, что назвал фамилию «Михайлов». С тех пор многочисленные заказы и популярность студент Ковальков снискал под псевдонимом, случайно придуманным его учителем.
Надо признать, что Венецианов всегда был очень рассеянным. Даже решив написать литографический портрет Гоголя, художник забыл перевернуть изображение. Теперь картина и подпись к ней читаются только справа налево.
Рассеянность и щедрость сыграли с художником злую шутку. Все студенты жили и учились в школе Венецианова бесплатно, но наступил момент, когда мастер не мог дальше тянуть лямку, выплачивая расходы на содержание учебного заведения, и заложил свое имение в Опекунский совет. После этого художник брался за работу над заказами, по большей части посвящая себя портретам и иконам. Они же стали последними работами Алексея Венецианова, логично завершая его богатую коллекцию шедевров.