Люк Бессон в качестве режиссера дебютировал в кино еще в 1980-х гг., но мировая популярность пришла к нему в начале 1990-х гг., когда на экраны вышел боевик «Никита». Успех этой работы вдохновил его на создание нового фильма – «Пятый элемент». В главной роли в нем он видел исключительно Брюса Уиллиса, но тот после первой встречи с режиссером отказался от съемок, сославшись на занятость. Дожидаясь подходящего момента, Люк Бессон решил не распускать съемочную группу и «снять что-то по-быстрому». За основу он взял сюжетную линию «Никиты» и за 30 дней написал новый сценарий. Это была история о второстепенном персонаже из этого фильма, в котором режиссер видел большой потенциал, – «чистильщике» по имени Виктор, которому необходимо было сделать «зачистку» после неудачи Никиты. Рабочее название таким и было – «Чистильщик».
Когда Бессон прописывал сюжетные перипетии новой истории, он начал переносить Виктора в другие обстоятельства и вдруг понял, что герой получается совсем другим. И он был настолько объемным и колоритным, что режиссер решил дать ему другое имя – Леон. В одном из интервью Бессон назвал его дальним американским родственником Виктора.
На главную роль в этом фильме претендовали Мэл Гибсон и Киану Ривз, однако роль Леона изначально писалась под Жана Рено, и режиссер не раздумывая отмел все другие кандидатуры. В своем выборе Бессон не ошибся: актер существенно дополнил этот образ собственным видением персонажа. Он предложил изобразить его эмоционально скованным – таким, который никогда бы не воспользовался уязвимостью своей юной спутницы.
Если с главным героем фильма удалось определиться сразу же, то поиск актрисы на роль Матильды занял длительное время. Создатели фильма долго не могли определиться, ведь, по словам кастинг-директора Тода Талера, история о дружбе профессионального киллера и маленькой девочки «не имел смысла без идеального выбора главной героини». Этот фильм был вариацией так называемого buddy movie, где основные сюжетные коллизии происходят вокруг двух несхожих главных героев – например, взрослого и ребенка. Эти персонажи должны быть разными не только внешне, но и по характеру, но при этом образовывать единое целое. Леон – спокойный, рассудительный, но при этом эмоционально зажатый и инертный, а Матильда – эмоциональная, активная и инициативная. Особенности их характера подчеркивал и тщательно подобранный гардероб: у Леона он аскетичный, однотонный, черно-бело-серый, а у Матильды – яркий, броский, даже вызывающий, что соответствует ее буйному нраву.
В кастинге участвовало более 2 тысяч актрис, среди которых была и Натали Портман. Этот кастинг она не прошла: ее героине по сценарию было 13-14 лет, а юной актрисе на тот момент еще не было и 12. Помощник режиссера отказал ей со словами: «Ты слишком юная для этой роли. Возвращайся домой». В числе претенденток была и Лив Тайлер, которая тоже не прошла пробы из-за возраста – в свои 15 лет она, наоборот, выглядела слишком взрослой для этой роли. Когда поиски главной героини зашли в тупик, Люк Бессон решил пересмотреть кандидатуры актрис, не прошедших первые пробы. На кастинг вновь пригласили Натали Портман. У нее на тот момент был лишь небольшой опыт выступлений в школьных постановках, но она так убедительно отыграла сцену, где Матильда переживает потерю своего брата, и даже расплакалась в кадре, что Бессон был просто поражен ее актерскими возможностями, и без раздумий утвердил на эту роль.
В результате «Леон», который был написан «на коленке» и изначально просто должен был заполнить паузу между «Никитой» и «Пятым элементом», стал мировым бестселлером и культовым фильмом 1990-х гг. Для криминальной драмы, он получился достаточно глубоким, атмосферным и изобилующим символами: фикус, который на протяжении всего фильма оберегает главный герой, становится символом его одиночества, неприхотливости и даже бессмертия, молоко, которое часто пьет Леон, символизирует очищение и созидание, а также инфантильность и непосредственность героя, сохранившего эти качества несмотря на то, чем он занимается. Первая встреча Леона и Матильды происходит на лестничной площадке, в финале, перед своим уходом, Леон неоднократно спускается по лестницам, которые традиционно воспринимаются как символ изменений, перехода от одного состояния к другому.
После выхода этого фильма на экраны Натали Портман получала десятки новых предложений от режиссеров и стала одной из самых популярных и востребованных актрис. Спустя годы она признавалась, что своим успехом была обязана «Леону», и с теплотой вспоминала о том периоде жизни: «Те съемки я вспоминаю как сплошное развлечение и удовольствие… Не так давно даже пересмотрела «Леона». Смотрела на себя и улыбалась – вспоминала, как была влюблена в Жана Рено. Шикарный мужчина. Вечно щетинистый – я когда целовала его в щеку, то всегда кололась нещадно». При этом актриса признавалась, что в подростковом возрасте ей было очень сложно справиться со своей популярностью: «С детьми общего языка я действительно не находила: была сверх-уверена в себе. Во мне и до «Леона» была какая-то дурацкая бравада. А уж после… В седьмом классе, после «Леона», все в школе вообще отвернулись от меня. Я со всеми оказалась на ножах, рыдала каждый вечер, школу пришлось сменить…Мало того – мои друзья вдруг перестали со мной общаться! Они полагали, что я зазналась, считаю себя крутой. А я рыдала от отчаяния и одиночества почти каждый день!».
Для многих она до сих пор остается загадкой: Какие секреты хранит «пай-девочка» Натали Портман.