Режиссером фильма был Владимир Воробьев – главный режиссер Ленинградского театра музыкальной комедии, известный по театральным постановкам мюзиклов и по киноработам в том же жанре – «Свадьба Кречинского» и «Труффальдино из Бергамо». Изначально «Остров сокровищ» тоже задумывался как музыкально-танцевальный фильм, но позже режиссер отказался от этой идеи и решил снять трюковое приключенческое кино, рассчитанное на детско-юношескую аудиторию.
По словам режиссера, роман Стивенсона был особенно дорог ему с самого детства: «Идею рассказать с киноэкрана о судьбе мальчишки, главного героя нашего фильма Джима Хокинса, признаюсь честно, я вынашивал с самого детства, с того момента, когда прочитал этот увлекательный роман. В пору военного лихолетья, когда Ленинград был в тисках блокады, а я, семилетний мальчуган, стоял рядом со своим дедом у токарного станка на Кировском заводе, в минуты отдыха, жертвуя сном, упивался историей, рассказанной Стивенсоном. Книжку эту, подаренную отцом, погибшим в первые дни войны, я храню до сих пор».
Съемки фильма проходили в Ленинграде и его окрестностях и в Крыму, в Новом Свете. Работа над 4 сериями завершилась в рекордные для такого проекта сроки – всего за 9 месяцев. При этом Владимир Воробьев выступил не только в качестве режиссера: он вместе с сыном сыграл эпизодические роли пирата Джорджа Мэрри и «пастора» Дика Джонсона, сам исполнил песню, звучавшую во время титров фильма, выполнял каскадерские трюки и даже иногда подменял оператора. В одной из сцен, которую нужно было снимать в раскачивающейся на волнах лодке, да еще и под «обстрелом» пиратов, оператор отказался работать из-за опасений свалиться за борт вместе с дорогостоящей аппаратурой. И тогда режиссер отснял этот эпизод самостоятельно, подменив оператора в этих экстремальных условиях.
Сложности возникли и во время съемок на палубе «Эспаньолы», «роль» которой исполнила учебная шхуна «Кодор» из Ленинградской мореходного училища, курсанты которого снялись в массовке в образах пиратов. Дело в том, что на шхуне было навигационное оборудование, которое не должно было попасть в кадр, но при этом нужно было отснять сцену, где Джим Хокинс управляет плывущим кораблем. Для этого из рулевой рубки вынули «колесо» штурвала и поставили его на палубу. В итоге в кадре юный актер Федор Стуков крутил ни к чему не прикрепленный штурвал, а в это время настоящий капитан управлял шхуной с помощью разводного ключа. Позже тот же «Кодор» стал «Дунканом» в фильме «В поисках капитана Гранта».
На съемках фильма работала большая команда каскадеров во главе со знаменитым постановщиком трюков во многих советских фильмах Николаем Ващилиным. Об этих съемках в своей книге «Откровения каскадера» он писал: «Вечером мы собирались в холле коттеджа Воробьёва и начинали репетировать, мечтать и придумывать. После долгих обсуждений пришли к решению снимать трюки в стиле цирковой клоунады, детской гиперболы, утрирующей действительность и, делая действия невероятными и даже нереальными. В этом ключе сняли встречу Чёрного Пса и мальчишки Хокинса у лодки на берегу. В руках у Караченцова появилась зловещая и всемогущая петля, со свистом поймавшая беглеца за ногу на большом расстоянии… Приём штурма стены с шестом выглядел так эффектно, что Владимир Воробьёв пожелал выполнить этот трюк сам. И хотя ему не хватило храбрости упереться ногами в край крыши, когда ребята толкали его сзади на шесте и он повис на животе, а потом вскарабкался – смотрелось это лихо». К сожалению, некоторых сцен, которые каскадеры репетировали неделями, зрители так и не увидели.
Фильм должен был состоять из 4-х серий, по 55 минут каждая. Но когда весь материал был уже отснят и смонтирован, цензоры дважды подвергли его сокращениям. Они потребовали вырезать те эпизоды, где пираты дрались с особой жестокостью, играли в азартные игры и пьянствовали. Хотя в начале 1980-х гг. требования цензуры уже были не такими жесткими, как в 1960-1970-х гг., в фильме, рассчитанном на детско-юношескую аудиторию, это казалось недопустимым.
Зрители не увидели обезображенное лицо слепого Пью, когда у него вместо глаза торчала пробка, сцену лечебного кровопускания, пьяного дебоша Билли Бонса, Джима с бутылкой бренди и пистолетом в руках, рассуждения о Библии, многочисленные сцены с карточной игрой и т.д. Не прошедших цензуру эпизодов, которые могли бы напугать детей или попросту не соответствовали идеологическим соображениям, оказалось так много, что в итоге вместо 4-х серий получилось 3. К сожалению, многие авторские задумки из-за этого так и не дошли до зрителя.
Хотя в результате четверть отснятого материала не попала на экраны, режиссер считал «Остров сокровищ» одной из лучших и самых любимых своих работ. «Честно говоря, из всего, что я создал в кино, «Остров сокровищ» я выделяю особо, отношусь к нему с особенной теплотой. Каждый герой его – мой любимый герой, они возвращают меня в детство», – признавался Владимир Воробьев.