Николай Гумилев познакомился с молодой поэтессой Лизой Дмитриевой в 1907 г. в Париже, а весной 1909 г. они снова встретились в Петербурге. Между ними вспыхнули чувства, о которых Дмитриева писала так: «Это была молодая звонкая страсть. «Не смущаясь и не кроясь я смотрю в глаза людей, я нашел себе подругу из породы лебедей», – писал Н. С. на альбоме, подаренном мне. Мы стали часто встречаться, все дни мы были вместе и друг для друга. Писали стихи, ездили на «Башню» и возвращались на рассвете по просыпающемуся розовому городу. Много раз просил меня Н. С. выйти за него замуж, никогда не соглашалась я на это; в это время я была невестой другого».
В мае 1909 г. Гумилев с Дмитриевой поехали в Коктебель к Максимилиану Волошину. Неожиданно образовался любовный треугольник. Девушка признавалась: «Судьбе было угодно свести нас всех троих вместе: его, меня и М. Ал. – потому что самая большая любовь моя в жизни, самая недосягаемая, это был Максимилиан Александрович. Если Н. Ст. был для меня цветением весны, «мальчик», мы были ровесники, но он всегда казался мне младше, то М. А. для меня был где-то вдали, кто-то никак не могущий обратить свои взоры на меня, маленькую и молчаливую». «Недосягаемый» поэт ответил Дмитриевой взаимностью, и Гумилеву пришлось уехать из Коктебеля в одиночестве.
В Петербурге эта история имела продолжение. На страницах нового журнала «Аполлон» появились стихи загадочной поэтессы Черубины де Габриак. Все о ней слышали, но никто никогда ее не видел. Как оказалось, эта самая громкая мистификация Серебряного века была устроена Волошиным, чтобы привлечь внимание к его возлюбленной, начинающей поэтессе Елизавете Дмитриевой. Тайна раскрылась, и все узнали, что загадочная иностранка с трагической судьбой – на самом деле обыкновенная русская девушка.
16 ноября 1909 г. Гумилев предпринял последнюю попытку вернуть Дмитриеву: поэт сделал ей очередное предложение и опять получил отказ. После этого появились слухи о том, что Гумилев якобы рассказывает в грубых выражениях о подробностях их с Дмитриевой романа. Волошин не мог на это не отреагировать. Через 2 дня он привселюдно дал обидчику пощечину – это расценивалось как вызов на дуэль. Алексей Толстой был свидетелем этой сцены, а потом и секундантом Волошина. Позже он встал на сторону Гумилева: «Я знаю и утверждаю, что обвинение, брошенное ему, – в произнесении им некоторых неосторожных слов – было ложно: слов этих он не произносил и произнести не мог. Однако из гордости и презрения он молчал, не отрицая обвинения, когда же была устроена очная ставка и он услышал на очной ставке ложь, то он из гордости и презрения подтвердил эту ложь».
Дуэль состоялась 22 ноября 1909 г. Оба дуэлянта опоздали: автомобиль Гумилева застрял в снегу, а Волошин потерял в сугробе калошу и долго ее разыскивал. Гумилев требовал стреляться на расстоянии пяти шагов, до смертельного исхода. Секунданты не допустили этого, и А. Толстой отмерил 25 шагов. Пистолеты пушкинского времени были мало приспособлены для стрельбы в сырую погоду. К тому же дуэлянты не умели как следует обращаться с оружием. Оба сделали по 2 выстрела: Гумилев целился в противника, но промахнулся, а Волошин стрелял в воздух. На этом дуэль была остановлена. К счастью, дело обошлось без кровопролития.
На следующий день во всех газетах писали об этой «смехотворной дуэли». Большинство обвиняло Волошина, но высмеивали обоих. Саша Черный назвал Макса Волошина Ваксом Калошиным, и это прозвище моментально стало известно во всем Петербурге. Каждый из дуэлянтов был наказан штрафом в 10 рублей. У Дмитриевой после случившегося наступил творческий кризис, она ничего не писала в течение 5 лет. В 1911 г. она вышла замуж и уехала в Туркестан. Примирения между двумя поэтами так и не состоялось.