Еще при жизни вокруг его имени возникло немало мифов: говорили, что он был невероятно рассеянным, простодушным и ленивым – до такой степени, что это мешало ему жениться. Широкой публике о нем было известно, как правило, только то, что Крылов любил хорошо поесть и всю жизнь оставался холостяком. Но по одной из версий, у него просто были серьезные причины скрывать свою семью…
С давних пор установилась традиция: о нем либо пишут хрестоматийно, из-за чего сложно сформировать представление о личности Крылова, либо заостряют внимание на его бытовых чудачествах, пороках и слабостях, и в результате он выглядит героем анекдотов, обжорой, неряхой и простодушным увальнем, каким его часто описывали современники. Из-за этого до сих пор Иван Крылов остается одной из самых загадочных фигур отечественной литературы. Батюшков о нем писал: «Крылов родился чудаком. Но этот человек – загадка, и великая!»
Иван Крылов не мог гордиться ни знатным происхождением, ни большим достатком – он родился в семье бедного армейского офицера. Возможностей получить хорошее образование у него не было. После смерти отца положение матери и двоих детей и вовсе оказалось бедственным. С юности Ивану пришлось заботиться о содержании семьи – еще подростком он устроился на службу подканцеляристом в губернский магистрат Твери, где раньше работал его отец. А после переезда в Петербург поступил на должность приказного служителя в казенной палате, но в 18 лет ушел в отставку и занялся литературной деятельностью. Правда, его первые пьесы и басни не произвели ни на критиков, ни на читателей никакого впечатления. В общем, по тем временам женихом он был незавидным.
Тем не менее еще в 22 года у Крылова были все шансы обзавестись семьей. Его избранницей стала дочь священника из Брянского уезда Анна. Девушка испытывала к нему ответные чувства и была готова стать его женой, но ее родители были против этого брака – они были довольно состоятельными и мечтали о лучшей партии для своей дочери. Но Анна была так влюблена, что ей все-таки удалось их переубедить. Они дали свое согласие на брак, но тут Крылов заявил, что у него нет денег приехать в Брянск, и предложил им привезти Анну к нему в Петербург. Конечно, после такого ответа свадьба так и не состоялась.
О неряшливости и лени баснописца ходили легенды. Современники отмечали, что он был совершенно равнодушен к своему внешнему виду, но несмотря на это, к нему проявляли интерес даже дамы из высшего света. Говорили, что в него была влюблена балерина, которая была содержанкой великого князя Константина Павловича. Но в общении с ней он только отшучивался – мол, «для женитьбы непригоден».
Говорили также, что Крылову благоволила даже вдовствующая императрица Мария Федоровна. Правда, об их встречах ходили анекдоты: якобы однажды Крылов предстал перед ней в дырявом сапоге, даже не пытаясь спрятать торчащий из него палец. А в другой раз собирался поцеловать императрице руку, но как раз в этот момент чихнул. Но даже после этого императрица не утратила к поэту своей благосклонности.
Начиная с 1809 г., дела Крылова пошли в гору: его первое издание басен пользовалось огромной популярностью, кроме того, поэт вернулся на службу и получил хорошую должность в Монетном департаменте, а спустя 2 года устроился в Императорскую публичную библиотеку – тогда его и представили ко двору. Но улучшившееся материальное положение никак не сказалось на его желании жениться. В большинстве жизнеописаний Крылова утверждается, что он так и остался холостяком до конца своих дней. Однако есть факты, свидетельствующие об обратном.
Современники поэта утверждали, что у него все-таки была жена – правда, не официальная, а гражданская. И появилась она именно тогда, когда баснописцу выделили квартиру при Публичной библиотеке. К нему нанялась на работу экономка Феня, а спустя год она родила ему дочь Сашу. Зарегистрировать брак с ней Крылов не мог – общество осудило бы этот мезальянс, поэтому он скрывал этот факт от широкой публики. Один из приятелей баснописца рассказывал, что однажды зашел к нему в гости и застал его врасплох – у колыбели младенца, с которым он очень нежно нянчился. Увидев гостя, хозяин смутился и объяснил, что баюкал ребенка в отсутствие родителей.
Сашу он тоже не признал официально, однако заботился о ней всю жизнь. В 8 лет он отдал ее в пансион, а в 15 она снова вернулась в его дом. Спустя год Крылов отдал ее замуж за чиновника штаба военно-учебных заведений Калистрата Савельева. В других источниках Сашу называли крестницей или приемной дочерью Крылова. Однако в пользу той версии, что Саша была родной дочерью знаменитого баснописца, свидетельствует тот факт, что после смерти Фени Саша с мужем и детьми жила в доме поэта, и что в завещании все свое имущество и право на издание его произведений Крылов отписал ее супругу. Именно в их окружении он провел свои последние дни. Дочь Крылова Александра Савельева и внучка Надежда Сназина стали помещицами Вышневолоцкого уезда, хозяйками усадьбы Зарьково.