Демонстрация на площади Хеймаркет 4 мая 1886 года началась как мирный митинг с требованием 8-часового рабочего дня. Также протестующие были возмущены поведением полиции, которая тремя днями ранее разогнала забастовку. Перед собравшимися выступил главный редактор газеты «The Alarm» анархист Альберт Парсонс. Его речь продолжалась около часа. На площади собралось порядка 3 тысяч человек. Митинг проходил спокойно — даже мэр Чикаго, решив, что ничего интересного больше не произойдет, раньше времени отправился домой.
После Паронса слово взял социалист Самуэль Филден. Он проговорил еще 20 минут. Затем, около 22:30, полиция приказала собравшимся разойтись. Филден возразил, что митинг носит мирный характер, и никто не обязан покидать площадь. В этот момент в полицейских была брошена бомба.
В результате взрыва динамита погибло 7 стражей порядка и еще несколько рабочих. Десятки людей получили травмы. Многие из них так и не обратились за квалифицированной медицинской помощью, боясь ареста за участие в митинге. Бомба была начинена металлическими фрагментами. В ответ полицейские открыли огонь по митингующим, из-за чего погибло еще несколько десятков человек. Через пять минут на площади не осталось никого, кроме раненых и убитых. Вышедшая в тот день New York Times утверждала, что первыми стрелять начали не полицейские, а рабочие. А пожелавший сохранить анонимность офицер сообщил Chicago Tribune о полицейских, пострадавших от дружественного огня своих товарищей.
После событий в Чикаго профсоюзные организации (например, Рыцари труда) постарались дистанцироваться от анархистов, а общественное мнение встало на сторону властей. Тысячи долларов были переведены на счета фондов, где собирались средства на помощь пострадавшим полицейским или семьям погибших. Усилились антинемецкие и античешские настроения (в Чикаго находились большие немецкая и чешская общины, иммигранты были в основном рабочими). Прошли рейды по адресам анархистов или людей, которых подозревали в симпатиях к ним. Газеты обвиняли левых агитаторов в мятеже и одурачивании простых людей. Трагедия потрясла не только США, но и весь мир.
Полиция сразу же возложила ответственность за трагедию на анархистов. 5 мая арестовали редактора немецкоязычной газеты Arbeiter-Zeitung Августа Списа (он также выступал на митинге). 7 мая в квартире анархиста Луиса Лингга было обнаружено несколько бомб. Тем не менее, человек, бросивший бомбу на площади, так и не нашелся. Его имя остается загадкой и по сей день. Распространена обратная версия, что преступление совершил не анархист, а полицейский провокатор — взрыв стал поводом для расстрела демонстрации.
По решению суда семерых анархистов приговорили к смертной казни. В последствии два приговора заменили пожизненным заключением в тюрьме, а Луис Лингг покончил с собой в камере. 11 ноября 1887 года остальных четверых (Август Спис, Альберт Парсонс, Адольф Фишер и Джордж Энгел) повесили. Они были одеты в белые робы и пели «Марсельезу».
В 1889 году на Парижском конгрессе Второй интернационал объявил 1 мая Днем международной солидарности трудящихся. Дата была выбрана в память об анархистах, казненных из-за чикагской трагедии.
Борьба за 8-часовой рабочий день в США продолжалась еще много лет. В начале XX века разные профсоюзы поочередно добивались облегчения условий труда для своих членов. 8-часовой день был включен в предвыборную программу Теодора Рузвельта на президентских выборах 1912 года. Окончательно на федеральном уровне реформу провели в 1937-м, когда был принят Закон о справедливых трудовых нормах.