Вокруг истории Лобного места появились мифы, в том числе, из-за отсутствия единого мнения о дате его появления. Первое упоминание в летописи относится к 1549 году. Одно из преданий рассказывает, что постамент появился в центре Москвы в 1521-м, когда город покинуло татарское войско. Сведения о Лобном месте есть и в документах, относящихся к правлению Бориса Годунова. Летопись рассказывает: «Зделано Лобное место каменное, резана, двери — решетки железные».
По одной из версий, название происходит от словосочетания «складывать лбы». Первоначально сооружение выглядело следующим образом: кирпичный помост с деревянной решеткой. На столбах был закреплен навес. Площадка использовалась, прежде всего, для обращений от имени государя. А вот казни, вопреки распространенному мнению, осуществлялись чаще на Болотной площади. Так, именно на Болотной площади казнили «главного злодея» Емельяна Пугачева. Та же участь ожидала и Степана Разина.
За казнью Пугачева 10 января 1775 года наблюдали сотни москвичей, некоторые сидели на крышах. Вокруг эшафота выстроились военные и полицейские. Лобное место же выполняло в московской жизни иное предназначение — здесь горожанам читали царские указы. Кроме того, долгие годы существовала традиция крестных ходов через Красную площадь. Останавливались у Лобного места, архиерей осенял шествующих крестным знамением. Существовал и еще один религиозный обряд, который неукоснительно соблюдался; в Вербное воскресенье царь проводил от Лобного места через площадь осла с сидящим на нем патриархом. Кроме того, именно здесь государь представлял своего наследника. В народе же постамент ассоциировался с казнью и палачом.
В Смутное время постамент оказался в эпицентре событий; здесь зачитывали обращение к народу Лжедмитрия I. В летописи сказано: «И пришедшу ему в нутренний град, и поставлен бысть на место горнее, еже нарицается Лобное, и ту нача многа чюдеса творити просящим с верою: слепым прозрение подает, хромым быстрое лечение…».
Картина Сурикова «Утро стрелецкой казни» иллюстрирует еще одной страницу в истории Лобного места. Художник рассказывал: «И вот однажды иду я по Красной площади, кругом ни души… И вдруг в воображении вспыхнула сцена стрелецкой казни, да так ясно, что даже сердце забилось. Почувствовал, что если напишу то, что мне представилось, то выйдет потрясающая картина». Историю стрельцов художник изучал в течение нескольких лет; он настолько увлекся, что во сне видел сцену казни. Во время стрелецкого бунта тела погибших находились у Лобного места.
В 1753-м была проведена реставрация постамента. Проект разрабатывал архитектор Дмитрий Ухтомский. Он был главным московским архитектором при Елизавете Петровне. Среди других его проектов — Красные ворота, храм Никиты Мученика. После пожаров в Москве мужчина разрабатывал план застройки. В возрасте 41 года, на пике своей карьеры, он был обвинен в присвоении казенных средств.
Позже по периметру Лобного места установили каменные перила. После прихода к власти большевиков, в 1919 году, здесь установили памятник Степану Разину. Автором композиции стал скульптор Сергей Конёнков, которого называли «русским Роденом».