Соловьев писал, что Всеволод был князем умным и деятельным, особенно в тех делах, где речь шла о его личной выгоде, умел пользоваться обстоятельствами, но не разбирал средств для достижении цели.
В 30-х годах XII века произошел окончательный распад древнерусского государства на удельные княжества. Киев хоть и стал считаться лишь формальной столицей Руси, все же оставался самым престижным. После смерти Владимира Мономаха главный город Руси достался его детям.
Власть в Киевской Руси передавалась согласно лествичному праву. После смерти правителя столичный трон переходил к его брату. Тот в свою очередь передавал его следующему, более младшему брату, а если такового не оказывалось, племяннику – сыну старшего из братьев. Конечно же, далеко не каждому претенденту выпадало посидеть на киевском троне. Но хуже всего приходилось их детям, ведь те, чьи отцы не успевали покняжить в Киеве, вообще лишались права претендовать на верховную власть. Они становились изгоями.
Одним из таких князей-изгоев был Всеволод Ольгович. Правда, стал он таковым из-за нарушения древнего закона престолонаследия. Когда в 1113 году умер великий князь киевский Святополк, престол должен был унаследовать дядя Всеволода Давыд Святославич, а когда тот умрет – отец Всеволода Олег. Таким образом, князь, будучи старшим сыном, рано или поздно мог и сам стать во главе Руси. Но в 1113 году в обход всех правил киевляне потребовали себе в князья Владимира Мономаха. Давыд с Олегом добровольно согласились уступить престол. Однако тем самым обрекли собственных сыновей на положение изгоев.
Лишенный законного наследства Всеволод решил самостоятельно добыть себе княжество. В 1127 году он с дружиной пришел к Чернигову и выгнал оттуда собственного дядю Ярослава. Всеволод рассчитывал на родственные связи: за два года до этого правителем Руси стал его тесть Мстислав Великий. Однако тот между родством и законом выбрал последнее, ведь, сев на трон, он объявил себя покровителем утесненных князей.
Мстислав осадил Чернигов и потребовал от зятя вернуть город законному владельцу. Всеволод попытался призвать на подмогу половцев, но не вышло. Этим он лишь еще больше разозлил киевского правителя. Тогда князь изменил тактику: стал осыпать дарами киевских вельмож, стараясь склонить их на свою сторону. Но большинство из них все равно остались солидарны с мнением Мстислава. У Всеволода остался последний козырь: он был в хороших отношениях с игуменом Григорием, пользовавшимся почетом еще при Владимире Мономахе. Когда сам Григорий стал уговаривать Мстислава оставить Чернигов зятю, тот засомневался.
– Разве могу я, как глава государства, клятву преступить? – сказал он. – Как я, сам учинив суд неправый, могу от подданных и подчиненных моих правости, справедливости и клятвохранения требовать?
Тогда игумен Григорий созвал по этому вопросу целый духовный собор. Посовещавшись, святые отцы сказали Мстиславу:– Государь! Лучше преступить клятву, нежели убивать христиан. Не бойся греха: мы берем его на свою душу.Их доводы убедили киевского правителя, и тот все-таки позволил Всеволоду остаться в незаконно захваченном Чернигове.
Когда на киевский престол сел Ярополк Владимирович, Всеволод Ольгович воспользовался вспыхнувшей в 1134 году войной между сыновьями великого князя Владимира Мономаха и их племянниками – сыновьями Мстислава. Он заключил союз с сыновьями Мстислава и опираясь на помощь половцев, Всеволод начал войну против великого князя Ярополка, требуя вернуть Курск и Посеймье.
Ярополк киевский не решился выступить против своего троюродного брата, а в 1135 году его войска были разбиты Всеволодом Ольгвичем на р. Супой. Всеволод возвратил под власть черниговских князей требуемые города — Курск и Посеймье. Усиление положения Ольговичей стало одной из главных причин того, что в 1136 году новгородцами был приглашен княжить брат Всеволода – Святослав Ольгович, а князь Всеволод Мстиславич был изгнан.
После смерти Ярополка киевского стол занял его брат Вячеслав туровский, но Всеволод Ольгович отнял у него Киев в 1139 году. Всеволод был искусным политиком, умело сохранял киевский трон, искусно лавируя между Мономашичами и Мстиславичами, успешно играя на раздорах потомков великого Мономаха и опираясь на помощь клана черниговских Ольговичей и союз с половцами. Мелким князьям Всеволод раздавал в управление на окраинах Руси города, а сильных противников ссорил. При нем усилилась эксплуатация киевлян, тиуны Тудор и Ратша разорили Киев и Вышгород.
В том же году он потерпел неудачу, послав свои войска на Изяслава Мстиславича. Не смог он и выгнать из Переяславля в Курск Андрея, сына Мономаха, который дал ему отпор.
В 1139 году Всеволод Ольгович сделал своего брата, Святослава Ольговича, новгородским князем, но в 1141 году тот предпочел уехать из буйного Новгорода, где Юрий Долгорукий возвел своего сына Ростислава. Все это привело к войне (1142 год) между Всеволодом Ольговичем и Юрием Долгоруким, при этом на стороне Юрия выступили родные братья Всеволода, а на стороне киевского князя – племянники Юрия: Ростислав Мстиславич смоленский и Изяслав Мстиславич волынский. Всеволод Второй сумел умиротворить братьев, раздав им несколько волынских и черниговских и городов, а в Новгороде посадил Святополка Мстиславича.
В 1144 году Всеволод совершил поход против галицкого князя Владимира (Владимирко) Володаревича с полками Чернигова, Переяславля, Смоленска, Турова и Волыни; на его стороне выступил польский князь Владислав II, а на стороне Владимирко — венгерский король Геза II. Владимирко потерпел поражение и был вынужден заплатить большую контрибуцию (1400 гривен). В 1145 году войска Ольговичей во главе с киевским князем совершили победоносный поход в Польшу — против Болеслава IV, свергнувшего Владислава II. В результате Болеслав был вынужден выделить удел Владиславу, а польский город Визна отошёл к Киевской Руси.
В 1146 году возобновилась война с Галичем; Всеволод безуспешно осаждал Звенигород, вернулся в Киев и умер 1 августа, назначив наследником своего брата Игоря Ольговича. Всеволод был погребен в церкви св. Бориса и Глеба. Однако утвердиться в Киеве северским князьям не удалось: киевляне были недовольны тем, что их передали по наследству, Изяслав Мстиславич из Переяславля вскоре перешёл Днепр, вступил в Киев и занял престол. В следующем году Игорь Ольгович был убит киевлянами.
Был женат с 1116 года на княжне Агафье Мстиславне, дочери Мстислава I Владимировича.
У Всеволода Ольговича были сыновья:
• Святослав Всеволодович (?-1194гг.), князь Владимиро-Волынский (1141-46гг.), Туровский (1142г., 1154г.), Новгород-Северский (1157-64гг.), Черниговский (1164-77гг.), Киевский (1174г., 1177-80гг., с 1182г.)
• Ярослав Всеволодович (1139-1198гг.), князь черниговский (с 1177года).