В 1202 после смерти Игоря Святославича Черниговского, героя «Слова о полку Игореве», занял его стол и в том же году соединился с Рюриком Ростиславичем в борьбе против Романа, князя Галицко-Волынского.
Роман захватил Киев и изгнал их. После смерти Романа в 1205 Всеволод и Ольговичи опять соединились с Рюриком Ростиславичем и двинулись на Галич. После сражения на р. Серете галицко-волынское войско отступило, но страх перед войсками венгерского короля Белы III вынудил союзников удалиться.
Киев занял Рюрик Ростиславич. В 1206, после второго похода на Галич, Ольговичи отняли у него Киев и там сел Всеволод Чермный, но владел им недолго: он уже успел изгнать из Переяслава князя Ярослава, сына Всеволода Большое Гнездо, как появился Рюрик и прогнал самого Всеволода из Киева.
В том же году Чермный со своими братьями и половцами подступил к Киеву, но осада не удалась, и он ушел ни с чем. В следующем году Всеволоду опять удалось овладеть Киевом, но он опять был изгнан Рюриком. Лишь в 1210 Всеволод получил Киев, а Рюрик занял Чернигов, но на этот раз уже с согласия Всеволода Юрьевича, кн. Владимирского. На Киевском столе Всеволод продержался четыре года.
В 1214 году после смерти Рюрика Всеволод не дал его сыновьям удела в Киевской волости и выгнал их всех. Всеволод Юрьевич был уже мертв, и Мономаховичам неоткуда было ждать заступничества. Тогда они послали в Новгород к Мстиславу Мстиславичу Удатному звать его на помощь. Мстислав явился со смолянами и новгородцами.
Всеволод ждал его под Вышгородом, где и произошла битва. Черниговцы потерпели в ней поражение. Всеволод бежал за Днепр в Чернигов, потеряв при переправе множество людей. Мстислав Метиславич осадил Чернигов. В разгар осады Всеволод умер.
.Летописец упрекает Всеволода за привод половцев, опустошавших страну.
Жена (c 1179) — Мария-Анастасия (1164 — 1194), дочь польского князя Казимира II.
Дети:
Михаил Всеволодович (уб. 1246) — князь Черниговский, Новгородский, Киевский, Галицкий.
Андрей Всеволодович (ум. 1263) — князь Черниговский.
Агафья Всеволодовна (уб. 1238) — с 1211 жена Юрия Всеволодовича Владимирского.
Вера-Олёна Всеволодовна — после 1208 выдана замуж за Михаила Всеволодовича Пронского.