Дважды завоевывал Киев, где сажал «подручных князей». Упомянут в «Слове о полку Игореве» как один из сильнейших русских князей. Знал много иностранных языков. Активно участвовал в междоусобной борьбе, отстаивая собственные интересы. Летописцы отмечали, что в правление Ярослава Галицкая земля процветала и всем изобиловала, так как князь населил города умелыми ремесленниками, купцами, торговавшими с Византией. Его воинская сила была настолько внушительной, что враги опасались нападать на Галицкое княжество, что способствовало увеличению в нем населения.
После внезапной кончины Владимирка Володаревича Ярославу достались в наследство достаточно большая держава и конфликт с великим князем Изяславом Мстиславичем. Он предложил Изяславу мир и стал напрашиваться в названные сыновья. Однако впоследствии оказалось, что Ярослав просто старался выиграть время. Изяславовых городов он так и не вернул, и великий князь выступил против него в поход. Два войска встретились у Теребовля. Галицкие бояре отослали молодого князя за городские стены, а сами пошли биться. Сражение длилось до темноты. За кем осталось поле битвы – неизвестно, но в итоге стороны разошлись по своим городам.
После смерти Изяслава в Киеве сел союзник галичан Юрий Долгорукий, а после него – Изяслав Давыдович, приютивший у себя Ивана Берладника, голову которого искали все галицко-волынские князья.
В 1158 г. Изяслав собрался идти добывать галицкий стол для Берладника, но Ярослав соединился с Мстиславом II Изяславичем Волынским и разбил великого князя под Белгородом. Изяслав бежал, потеряв киевский стол.
В дальнейших усобицах Ярослав личного участия не принимал, лишь изредка посылая войска для участия в сражениях. По мере того как Киев беднел и хирел от бесконечных войн, Галич напротив богател и процветал, а авторитет галицкого князя среди русских князей становился все значительнее. Ярослав населил Галицкую землю умелыми ремесленниками и купцами, торговавшими с Византией. А военная сила Галича была такова, что никто из русских князей не смел на него нападать.
Что касается личности самого князя, то Ярослав слыл ученым человеком, много читал и разбирался в вопросах церковной догматики, был «милостив и правосуден».
Однако могущество Ярослава было только внешним; нигде как на Западной Руси боярство не было так сильно, и князь был вынужден считаться со своими вельможами. После того как Ярослав завел себе любовницу Настасью, и та родила ему сына Олега, которого Ярослав хотел сделать наследником, законная жена Ольга с сыном Владимиром и частью верных бояр бежала в Польшу. Да и среди оставшихся галичан было много противников Олега.
В 1173 г. они подняли мятеж. Ярослава с любовницей и сыном схватили. Настасью сожгли на костре, Олега заточили в тюрьму, а Ярослава освободили только после того как он обещал жить с женой как прежде. Ярославу удалось примириться с боярами, но он продолжал оказывать предпочтение Олегу, и, чувствуя приближение смерти, завещал ему Галич, а законному сыну Владимиру дал Перемышль. Ярослав умер в Галиче и похоронен в Успенском соборе. Умирая (1187), оставил главный стол незаконному сыну, Олегу, а старшему и законному, Владимиру — Перемышль.
Вскоре, однако, Олег (прозванный по матери «Настасьичем») был отравлен, и власть перешла к Владимиру. Останки Ярослава обнаружил в 1939 г. советский археолог Ярослав Пастернак.