Спустя примерно 140 лет после её смерти древнерусский летописец так выразил отношение русских людей к первому правителю Киевской Руси, принявшему крещение:
Была она предвозвестницей христианской земле, как денница перед солнцем, как заря перед рассветом. Она ведь сияла, как луна в ночи; так и она светилась среди язычников, как жемчуг в грязи.
Летописи не сообщают год рождения Ольги, однако поздняя Степенная книга сообщает, что скончалась она в возрасте около 80 лет, что относит дату её рождения к концу IX века.
Согласно самой ранней древнерусской летописи «Повесть временных лет», Ольга была родом из Пскова (др.-рус. Плесковъ, Пльсковъ). Житие святой великой княгини Ольги уточняет, что родилась она в деревне Выбуты Псковской земли, в 12 км от Пскова выше по реке Великой. Имена родителей Ольги не сохранились, по Житию они были незнатного рода, «от языка варяжска». По мнению норманистов, варяжское происхождение подтверждается её именем, имеющим соответствие в древнескандинавском как Helga. Присутствие предположительно скандинавов в тех местах отмечено рядом археологических находок, возможно датируемых первой половиной X века. С другой стороны, в летописях имя Ольги часто передано славянской формой «Вольга». Известно и древнечешское имя Olha.
Типографская летопись (конец XV века) и более поздний Пискаревский летописец передают слух, будто Ольга была дочерью Вещего Олега, который стал править Киевской Русью как опекун малолетнего Игоря, сына Рюрика: «Нецыи же глаголют, яко Ольгова дщери бе Ольга». Олег же поженил Игоря и Ольгу.
Так называемая Иоакимовская летопись, достоверность которой ставится историками под сомнение, сообщает о знатном славянском происхождении Ольги:
«Когда Игорь возмужал, оженил его Олег, выдал за него жену от Изборска, рода Гостомыслова, которая Прекраса звалась, а Олег переименовал её и нарек в своё имя Ольга. Были у Игоря потом другие жены, но Ольгу из-за мудрости её более других чтил».
Болгарские историки выдвигали также версию о болгарских корнях княгини Ольги, опираясь в основном на сообщение «Нового Владимирского Летописца» («Игоря же ожени въ Болгарехъ, поятъ же за него княжну Ольгу».) и переводя летописное название Плесков не как Псков, но как Плиска — болгарская столица того времени. Названия обоих городов действительно совпадают в древнеславянской транскрипции некоторых текстов, что и послужило основанием для автора «Нового Владимирского Летописца» перевести сообщение «Повести временных лет» об Ольге из Пскова как об Ольге из болгар, так как написание Плесков для обозначения Пскова давно вышло из употребления.
На местных преданиях основываются утверждения о происхождении Ольги из летописного прикарпатского Плеснеска, громадного городища (VII—VIII в. — 10-12 Га, до Хв. — 160 Га, до ХІІІв. — 300 Га) со скандинавскими и западнославянскими материалами.
По «Повести временных лет» Вещий Олег женил Игоря Рюриковича, начавшего самостоятельно править с 912 года, на Ольге в 903 году, то есть когда ей уже исполнилось 12 лет. Дата эта подвергается сомнению, так как, согласно Ипатьевскому списку той же «Повести», их сын Святослав родился только в 942 году.
Возможно, чтобы разрешить это противоречие, поздние Устюжская летопись и Новгородская летопись по списку П. П. Дубровского сообщают о 10-летнем возрасте Ольги на момент свадьбы. Данное сообщение противоречит легенде, изложенной в Степенной книге (2-я половина XVI века), о случайной встрече с Игорем на переправе под Псковом. Князь охотился в тех местах. Переправляясь через реку на лодке, он заметил, что перевозчиком была юная девушка, переодетая в мужскую одежду. Игорь тотчас же «разгореся желанием» и стал приставать к ней, однако получил в ответ достойную отповедь: «Зачем смущаешь меня, княже, нескромными словами? Пусть я молода и незнатна, и одна здесь, но знай: лучше для меня броситься в реку, чем стерпеть поругание». О случайном знакомстве Игорь вспомнил, когда пришло время искать себе невесту, и послал Олега за полюбившейся девушкой, не желая никакой другой жены.
Новгородская Первая летопись младшего извода, которая содержит в наиболее неизменном виде сведения из Начального свода XI века, оставляет сообщение о женитьбе Игоря на Ольге не датированным, то есть самые ранние древнерусские летописцы не имели сведений о дате свадьбы. Вполне вероятно, что 903 год в тексте ПВЛ возник в более позднее время, когда монах Нестор пытался привести начальную древнерусскую историю в хронологический порядок. После свадьбы имя Ольги упоминается в очередной раз только через 40 лет, в русско-византийском договоре 944 года.
Согласно летописи, в 945 году князь Игорь погибает от рук древлян после неоднократного взимания с них дани. Наследнику престола Святославу тогда было только 3 года, поэтому фактическим правителем Киевской Руси в 945 году стала Ольга. Дружина Игоря подчинилась ей, признав Ольгу представителем законного наследника престола. Решительный образ действий княгини в отношении древлян также мог склонить дружинников в её пользу.
Древляне после убийства Игоря прислали к его вдове Ольге сватов звать её замуж за своего князя Мала. Княгиня последовательно расправилась со старейшинами древлян, а затем привела к покорности народ древлян. Древнерусский летописец подробно излагает месть Ольги за смерть мужа.
1-я месть княгини Ольги: Сваты, 20 древлян, прибыли в ладье, которую киевляне отнесли и бросили в глубокую яму на дворе терема Ольги. Сватов-послов закопали живьем вместе с ладьёй.
« И, склонившись к яме, спросила их Ольга: „Хороша ли вам честь?». Они же ответили: „Горше нам Игоревой смерти». И повелела засыпать их живыми; и засыпали их.. »
Вторая месть Ольги древлянам. Миниатюра из Радзивилловской летописи.2-я месть: Ольга попросила для уважения прислать к ней новых послов из лучших мужей, что и было с охотой исполнено древлянами. Посольство из знатных древлян сожгли в бане, пока те мылись, готовясь к встрече с княгиней.
3-я месть: Княгиня с небольшой дружиной приехала в земли древлян, чтобы по обычаю справить тризну на могиле мужа. Опоив во время тризны древлян, Ольга велела рубить их. Летопись сообщает о 5 тысячах перебитых древлян.
4-я месть: В 946 году Ольга вышла с войском в поход на древлян. По Новгородской Первой летописи киевская дружина победила древлян в бою. Ольга прошлась по Древлянской земле, установила дани и налоги, после чего вернулась в Киев. В ПВЛ летописец сделал врезку в текст Начального свода об осаде древлянской столицы Искоростеня. По ПВЛ после безуспешной осады в течение лета Ольга сожгла город с помощью птиц, к ногам которых велела привязать зажжённую паклю с серой. Часть защитников Искоростеня были перебиты, остальные покорились. Схожая легенда о сожжении города с помощью птиц излагается также Саксоном Грамматиком (XII век) в его компиляции устных датских преданий о подвигах викингов и скальдом Снорри Стурлусоном.
После расправы с древлянами Ольга стала править Киевской Русью до совершеннолетия Святослава, но и после этого она оставалась фактическим правителем, так как её сын большую часть времени отсутствовал в военных походах.
Покорив древлян, Ольга в 947 году отправилась в новгородские и псковские земли, назначая там уроки (своеобразная мера дани), после чего вернулась к сыну Святославу в Киев. Ольга установила систему «погостов» — центров торговли и обмена, в которых более упорядоченно происходил сбор податей; затем по погостам стали строить храмы. Путешествие Ольги в Новгородскую землю ставили под сомнение архимандрит Леонид (Кавелин), А. Шахматов (в частности, указывал на путаницу Древлянской земли с Деревской пятиной), М. Грушевский, Д.Лихачев. Попытки новгородских летописцев привлекать к Новгородской земле несвойственные события отмечал и В. Татищев. Критически оценивают и свидетельство летописи о санях Ольги, будто-бы хранившихся в Плескове (Пскове) после поездки Ольги в Новгородскую землю.
По мнению Ю. Дыбы летописная фраза «и оустави по мьстѣ. погосты и дань. и по лузѣ погосты и дань и ѡброкы», помещенная в продолжении летописного описания мести Ольги древлянам («по мьстѣ» — буквально «по отмщении»), отражает реалии маршрута похода княгини Ольги после древлянской мести дальше на запад, к правой притоке Западного Буга — р. Луге, и свидетельствует об инкорпорации Киевом Волыни. Покорение Древлянской земли и Волыни открыло перед Киевом перспективы контроля двух важных международних торговых путей. Один из них — сухопутный, названный «из немец в хозары», связывал Волжскую Булгарию через Киев, Краков и Прагу с Регенсбургом и рынками сбыта русских товаров в Баварском Подунавье. Кроме этого, владение древлянским и волынским отрезками этого пути, который проходил через Устилуг, расположенный при впадении Луги в Западный Буг, давало Киеву возможность контролировать водный маршрут по Бугу который открывал выгоды прямой торговли с Балтикой. Масштабы торговых операций по Западному Бугу и Висле отражены в массовых находках торговых пломб в Дрогичине. Из 15000 шт их общего известного количества 12000 (80 %) обнаружено в Дорогичине и его окрестностях. На Северную Русь приходится лишь 2500 (17 %) пломб, из которых до 1000 найдено в Новгороде и Городце на Волге. Остальные 3 % дали другие земли. Выгодное расположение р. Луги на пересечении торговых маршрутов впоследствии привело к основанию на ней Владимира-Волынского.
Княгиня Ольга положила начало каменному градостроительству на Руси (первые каменные здания Киева — городской дворец и загородный терем Ольги), со вниманием относилась к благоустройству подвластных Киеву земель — новгородских, псковских, расположенных вдоль реки Десна и др.
В 945 Ольга установила размеры «полюдья» — податей в пользу Киева, сроки и периодичность их уплаты — «оброки» и «уставы». Подвластные Киеву земли оказались поделены на административные единицы, в каждой из которых был поставлен княжеский администратор — «тиун».
Константин Багрянородный в сочинении «Об управлении империей» (гл. 9), написанном в 949 году, упоминает, что «приходящие из внешней Росии в Константинополь моноксилы являются одни из Немогарда, в котором сидел Сфендослав, сын Ингора, архонта Росии». Из этого короткого сообщения следует, что к 949 году власть в Киеве держал Игорь, либо, что выглядит маловероятным, Ольга оставила сына представлять власть в северной части своей державы. Также возможно, что Константин имел сведения из ненадёжных или устаревших источников.
Следующим деянием Ольги, отмеченным в ПВЛ, является её крещение в 955 году в Константинополе. По возвращении в Киев Ольга, принявшая в крещении имя Елена, пробовала приобщить Святослава к христианству, однако «он и не думал прислушаться к этому; но если кто собирался креститься, то не запрещал, а только насмехался над тем». Более того, Святослав гневался на мать за её уговоры, опасаясь потерять уважение дружины.
В 957 году Ольга с большим посольством нанесла официальный визит в Константинополь, известный по описанию придворных церемоний императором Константином Багрянородным в сочинении «Церемонии». Император именует Ольгу правителем (архонтиссой) Руси, имя Святослава (в перечислении свиты указаны «люди Святослава») упоминается без титула. Видимо, визит в Византию не принёс желаемых результатов, так как ПВЛ сообщает о холодном отношении Ольги к византийским послам в Киеве вскоре после визита. С другой стороны, Продолжатель Феофана в рассказе об отвоевании Крита у арабов при императоре Романе II (959—963) упомянул в составе византийского войска русов.
Точно неизвестно, когда именно Святослав начал править самостоятельно. ПВЛ сообщает о его первом военном походе в 964.
Западноевропейская хроника Продолжателя Регинона сообщает под 959 годом:
Пришли к королю (Оттону I Великому), как после оказалось лживым образом, послы Елены, королевы Ругов, которая при константинопольском императоре Романе крестилась в Константинополе, и просили посвятить для этого народа епископа и священников.
Таким образом, в 959 Ольга, в крещении Елена, официально рассматривалась как правительница Руси. Материальным свидетельством пребывания миссии Адальберта в Киеве считают остатки ротонды Х в., обнаруженные археологами в пределах так называемого «города Кия».
Убеждённому язычнику Святославу Игоревичу исполнилось 18 в 960, и миссия, посланная Оттоном I в Киев, потерпела неудачу, как о том сообщает Продолжатель Регинона:
«962 год. В сем году возвратился назад Адальберт, поставленный в епископы Ругам, ибо не успел ни в чём том, за чем был послан, и видел свои старания напрасными; на обратном пути некоторые из его спутников были убиты, сам же он с великим трудом едва спасся».
Дата начала самостоятельного правления Святослава достаточно условна, русские летописи считают его преемником на престоле сразу же после убийства древлянами отца его Игоря.
Святослав находился всё время в военных походах на соседей Руси, передоверяя матери управление государством. Когда в 968 печенеги впервые совершили набег на Русские земли, Ольга с детьми Святослава заперлась в Киеве. Вернувшийся из похода на Болгарию Святослав снял осаду, но не пожелал оставаться в Киеве надолго. Когда на следующий год он собирался уйти обратно в Переяславец, Ольга удержала его:
«Видишь — я больна; куда хочешь уйти от меня?» — ибо она уже разболелась. И сказала: «Когда похоронишь меня, — отправляйся куда захочешь». Через три дня Ольга умерла, и плакали по ней плачем великим сын её, и внуки её, и все люди, и понесли, и похоронили её на выбранном месте, Ольга же завещала не совершать по ней тризны, так как имела при себе священника — тот и похоронил блаженную Ольгу».
Монах Иаков в сочинении XI века «Память и похвала князю рускому Володимеру» сообщает точную дату смерти Ольги: 11 июля 969 года.
Княгиня Ольга стала первым правителем Киевской Руси, принявшим крещение, хотя и дружина, и древнерусский народ при ней были языческими. В язычестве пребывал и сын Ольги, великий князь Киевский Святослав Игоревич.
Дата и обстоятельства крещения остаются неясными. Согласно ПВЛ это произошло в 955 году в Константинополе, Ольгу лично крестили император Константин VII Багрянородный с патриархом (Феофилактом): «И было наречено ей в крещении имя Елена, как и древней царице-матери императора Константина I». ПВЛ и Житие украшают обстоятельства крещения историей о том, как мудрая Ольга перехитрила византийского царя. Тот, подивившись её разуму и красоте, захотел взять Ольгу в жены, но княгиня отвергла притязания, заметив, что не подобает христианам за язычников свататься. Тогда-то и крестили её царь с патриархом. Когда царь снова стал домогаться княгини, та указала на то, что она теперь приходится крёстной дочерью царю. Тогда тот богато одарил её и отпустил домой.
Из византийских источников известно только об одном визите Ольги в Константинополь. Константин Багрянородный описал его подробно в сочинении «Церемонии», не указав года события. Зато он указал даты официальных приёмов: среда 9 сентября (по случаю прибытия Ольги) и воскресенье 18 октября. Такое сочетание соответствует 957 и 946 годам. Обращает на себя внимание длительное пребывание Ольги в Константинополе. При описании приёма называются василевс (сам Константин Багрянородный) и Роман — багрянородный василевс. Известно, что Роман II Младший, сын Константина, стал формальным соправителем отца в 945. Упоминание на приёме детей Романа свидетельствует в пользу 957 года, который считается общепринятой датой визита Ольги и её крещения.
Однако Константин нигде не упомянул о крещении Ольги, как и о целях её визита. В свите княгини был назван некий священник Григорий, на основании чего некоторые историки предполагают, что Ольга посетила Константинополь уже крещённой. В таком случае возникает вопрос, почему Константин именует княгиню её языческим именем, а не Еленой, как это делал Продолжатель Регинона. Другой, более поздний византийский источник (XI века) сообщает о крещении именно в 950-х годах:
«И жена некогда отправившегося в плаванье против ромеев русского архонта, по имени Эльга, когда умер её муж, прибыла в Константинополь. Крещеная и открыто сделавшая выбор в пользу истинной веры, она, удостоившись великой чести по этому выбору, вернулась домой».
О крещении в Константинополе говорит и процитированный выше Продолжатель Регинона, причём упоминание имени императора Романа свидетельствует в пользу крещения именно в 957. Свидетельство Продолжателя Регинона может считаться достоверным, поскольку под этим именем, как полагают историки, писал епископ Адальберт Магдебургский, возглавивший неудачную миссию в Киев (961) и имевший сведения из первых рук.
Согласно большинству источников княгиня Ольга приняла крещение в Константинополе осенью 957, и крестили её, вероятно, Роман II, сын и соправитель императора Константина VII, и патриарх Полиевкт. Решение о принятии веры Ольга приняла заранее, хотя летописная легенда представляет это решение как спонтанное. Ничего не известно о тех людях, кто распространял христианство на Руси. Возможно, это были болгарские славяне (Болгария приняла крещение 865), так как в ранних древнерусских летописных текстах прослеживается влияние болгарской лексики. О проникновении христианства в Киевскую Русь свидетельствует упоминание соборной церкви Ильи пророка в Киеве в русско-византийском договоре (944).
Ольга была похоронена в земле (969) по христианскому обряду. Её внук князь Владимир I Святославич Креститель перенёс (1007) мощи святых, включая Ольгу, в основанную им церковь Святой Богородицы в Киеве. По Житию и монаху Иакову тело блаженной княгини сохранилось от тлена. Её «светящееся яко солнце» тело можно было наблюдать через окошко в каменном гробу, которое приоткрывалось для любого истинно верующего христианина, и многие находили там исцеление. Все же прочие видели только гроб.
Скорее всего, в княжение Владимира (970—988) княгиня Ольга начала почитаться как святая. Об этом свидетельствует перенесение её мощей в церковь и описание чудес, данное монахом Иаковом в XI веке. С того времени день памяти святой Ольги (Елены) стал отмечаться 11 июля, по крайней мере, в самой Десятинной церкви. Однако официальная канонизация (общецерковное прославление) произошла, видимо, позднее — до середины XIII века. Её имя рано становится крестильным, в частности, у чехов.
В 1547 году Ольга причислена к лику святой равноапостольной. Такой чести удостоились ещё только 5 святых женщин в христианской истории (Мария Магдалина, первомученица Фёкла, мученица Апфия, царица Елена Равноапостольная и просветительница Грузии Нина).
Память равноапостольной Ольги празднуется православными церквами русской традиции 11 июля по юлианскому календарю; католическими и др. западными церквами — 24 июля по григорианскому. Почитается как покровительница вдов и новообращённых христиан.