Маленький Уильям учился в одной из лучших частных школ в Британии, которую он считал ненавистной каторгой. Мальчика, страдающего заиканием и шепелявостью, одноклассники дразнили за его рыжие волосы и дали кличку «Медная башка». Будущий автор более 40 книг, тысяч статей и лауреат Нобелевской премии по литературе в учёбе звёзд с неба не хватал и числился последним учеником в классе, а ведь согласно методикам тех лет, порка розгами входила важнейшим пунктом в учебный план…
Еще в школе, Черчилль нацелился на военную карьеру. Своим стремлением он обязан полуторатысячной коллекции солдатиков, которыми он с братом Джеком устраивал баталии.
Поступив в военный колледж Сандхерст с третьей попытки, молодой Уинстон был определен в кавалерию, куда направляли наименее успешных кадетов. Престижным считалось служить в пехоте, а наиболее способные стремились в артиллерию.
Сандхерст молодой Черчилль закончил одним из лучших выпускников, с отличием, и был зачислен корнетом в 4-й Гусарский полк.
Великобритания тех лет уже давно не вела больших войн (последней была Крымская война), поэтому самым сокровенным желанием любого новоиспеченного офицера было получить боевой опыт, а с ним – славу, медали и продвижение по службе. Черчилль участвует в боевых действия в колониях – в Афганистане, Судане, на испанской Кубе, в Южной Африке. Используя влиятельных друзей матери, ему удавалось совмещать военную службу с журналистской деятельностью. Центральные британские газеты дорого платили за корреспонденции с театров боевых действий – до £250 (12 000 $ в современном эквиваленте) в месяц. Также были написаны книги с подробным описанием этих кампаний, в которых молодой «зеленый» автор не стесняясь критиковал заслуженных генералов.
Бешеную популярность Черчилль снискал в начале 2-й англо-бурской войны, когда при его участии был спасен британский бронепоезд. Сам Черчилль попал в плен, из которого благополучно сбежал, преодолев 480 км по вражеской территории. За его судьбой следили газеты всей Британии.
Сбежав из плена, Черчилль стал знаменитостью. Вернувшись в Англию, на подъеме чувств избирателей, он был избран в Палату общин в возрасте 26 лет!