Ольга Константиновна фон Книппер-Доллинг родилась в 1897 г. в Александрополе (Ленинакане) в семье обрусевшего немца. Многие представители этой семьи были людьми творчества: ее тетя, Ольга Леонардовна Книппер-Чехова, была актрисой МХАТа и женой А. П. Чехова, брат, Лев Книппер, был композитором-песенником.
Ольга стала актрисой благодаря протекции своей знаменитой тети. За ней в ту пору ухаживали два племянника А. Чехова – Михаил и Владимир. Ольга выбрала актера Михаила. Отвергнутый Владимир Чехов вскоре после этого застрелился, возможно, причиной стал отказ актрисы. Через 4 года она ушла от мужа к венгру Фридриху Яроши, вышла за него замуж и в 1921 г. уехала с ним в Германию.
Перед тем, как выдать разрешение на выезд, с актрисой провели беседу в Управлении военной разведки. Точно не известно, о чем шла речь – никаких документальных свидетельств не сохранилось. Некоторые исследователи предполагают, что именно тогда и произошла вербовка Чеховой, а в качестве гарантии в Москве оставили ее мать и дочь.
Она дебютировала в немецком кино в 24 года, и с тех пор снималась регулярно, в 6-8 фильмах в год. У нее не было выдающихся актерских данных, роли она исполняла однотипные – аристократок и авантюристок, но Ольга умела покорять и очаровывать, поэтому о ней заговорили. В 1923 г. она развелась со вторым мужем и занялась карьерой. В 1928 г. после выхода фильма «Мулен Руж» актрису Ольгу Чехову узнал весь мир. Ее пригласили в Голливуд, где она снялась в нескольких фильмах, в том числе у Хичкока. По возвращении в Германию она продолжала сниматься в кино, всего она сыграла в 132 фильмах, ни один из которых не показывали в СССР.
В 1935 г. в мюнхенской опере Ольга познакомилась с Евой Браун – любовницей Гитлера. Женщины подружились и начали часто видеться. Этот факт послужил еще одной причиной подозревать Чехову в шпионаже – возможно, через Еву Браун ей удавалось получать какую-то информацию. К тому же, до начала войны с Германией Ольга часто отправляла в СССР посылки и письма, что на тот момент было возможно только при одобрении НКВД.
После прихода к власти нацистов из Германии уехали многие актеры и режиссеры, а Ольга Чехова осталась. Ее представили Гитлеру, Гиммлеру и Геббельсу, Гитлер поощрял ее дружбу с Евой Браун и покровительствовал ей как актрисе, называя своей любимой артисткой. В 1936 г. ей присвоили звание государственной артистки Третьего Рейха. В том же году она вышла замуж за бельгийского миллионера Марселя Робинса.
В западных СМИ после войны Чехову единогласно окрестили советской шпионкой, именно ее называли тем тайным источником информации, с которым всю войну поддерживал связь легендарный резидент разведки СССР Шандор Радо. Также есть версия, что Ольга Чехова участвовала в подготовке покушения на Гитлера, но по приказу Сталина этот план был отменен. В апреле 1945 г. Чехова была арестована офицерами контрразведки Смерш. После допроса ее отправили военным самолетом в Москву. Как ни странно, пособницу фашистов не арестовали и не расстреляли. 3 месяца с ней вели беседы Абакумов и Берия, а потом актрису вернули в Германию, что опять же дает повод сделать вывод о ее тайной миссии. Сын Берии Серго говорил, что у него нет никаких сомнений в том, что актриса Ольга Чехова была нелегальным советским разведчиком высокого класса.
Но есть и другое мнение: это специально спланированная дезинформация была запущена с целью создать миф о всемогуществе советской разведки и мастерстве русской Мата Хари, пробравшейся в самое логово нацистов. В наши дни об Ольге Чеховой у нас знают немногие, куда более известна ее тетя и тезка Ольга Книппер: последняя «антоновка» Чехова