Как это ни удивительно, первые Остапы Бендеры появились не в советском кино, а в зарубежном, задолго до знаменитых экранизаций Леонида Гайдая и Марка Захарова. Еще в 1933 г. вышла чешско-польская кинопостановка «Двенадцати стульев», где главных героев, переименованных в Фердинанда Шуплатко и Камила Клепку, сыграли Власта Буриан и Афольф Дымша. При этом создатели фильма перенесли место действия в Польшу, и сюжет не был связан с экспроприацией имущества.
Еще одной зарубежной адаптацией романа Ильфа и Петрова стал английский фильм «Пожалуйста, сидите» 1936 г., где Остапа Бендера сыграл Джордж Формби.
В 1938 г. вышел адаптированный под немецкие реалии фильм «Тринадцать стульев», где главную роль исполнил Ганс Мозер. По сюжету, парикмахер Феликс Рабе получает в наследство от своей тетушки 13 старинных стульев, в одном из которых были зашиты 100 000 марок. Вместо «предводителя дворянства» и работника ЗАГСа Кисы Воробьянинова во многих зарубежных версиях главным персонажем становился парикмахер.
В 1957 г. в Бразилии сняли ремейк немецкого фильма. Его создатели удивили зрителей тем, что помощником незадачливого парикмахера в поисках зашитого в стульях наследства стала женщина, которую сыграла Рената Фронци.
Еще один ремейк был снят в 1969 г. Во французско-итальянской комедии «Один из тринадцати» («12+1») искать драгоценности главному герою помогает тоже девушка (актриса Шэрон Тейт).
В 1962 г. вышла кубинская версия «12 стульев», в которой действие перенесено на Кубу, вскоре после Кубинской революции. Главных героев – Оскара и дона Иполито – сыграли Рейнальдо Миравальес и Энрике Сантьестебан.
Первым советским Остапом Бендером стал актер театра и кино Евгений Весник, который перевоплотился в Великого Комбинатора в спектаклях «Золотой теленок» (1956) и «12 стульев» (1963). Актер говорил, что в общей сложности выходил на сцену в образе Остапа Бендера более 600 раз! А Кису Воробьянинова тогда сыграл Анатолий Папанов, который позже предстал в том же образе в кино. Спустя годы Евгений Весник заявил, что считает свою интерпретацию образа Остапа Бендера самой верной, в то время как Арчил Гомиашвили «интеллектуально не дотягивает» до этой роли, Сергей Юрский не соответствует внешне тому Великому Комбинатору, которого описали Ильф и Петров, а Андрей Миронов «просто не понял, что играл»: в его исполнении Бендер – хохмач, комедийный герой, а не трагикомическая фигура.
На экранах зрители впервые увидели Бендера в исполнении Игоря Горбачева – в телеспектакле Ленинградского телевидения «12 стульев» в 1966 г.
Самой классической экранизацией романа Ильфа и Петрова называют фильм «Золотой теленок» Михаила Швейцера. Над сценарием он работал около трех лет и свой замысел объяснял так: «Мы не хотим издеваться над Остапом. Пусть зритель вместе с умным, энергичным, обаятельным героем – может быть, сочувствуя ему, может быть, желая удачи, – пройдет крестный путь друга Уголовного кодекса и вместе с ним убедится, что в конце-то тупик! Ведь это трагедия: жизнь растрачена впустую!». Роль Остапа Бендера в этой постановке исполнил Сергей Юрский, который говорил: «Счастье, что я сыграл Остапа. Бендер – один из моих любимых образов. Ведь он принес мне известность и любовь зрителей. Я и сам был влюблен в произведение Ильфа и Петрова, в режиссера и актеров. После «Золотого теленка» у меня появилось хобби – стал собирать игрушечных телят и коров».
В советских экранизациях «12 стульев» главную роль играли актеры, которые, как правило, были старше литературного Остапа Бендера, а вот в американской версии 1970 г. его сыграл ровесник – 28-летний актер Фрэнк Ланджелла. И хотя американская версия романа Ильфа и Петрова была слишком упрощенной, главный герой выглядел вполне убедительно, соответствуя авторской характеристике – молодой, обаятельный, «с военной выправкой», самонадеянный и отчаянный авантюрист.
В 1971 г. на экраны вышел фильм Леонида Гайдая «12 стульев», где роль Остапа Бендера сыграл Арчил Гомиашвили. Поиски актеров продолжались очень долго, режиссер выбирал главного героя из 22 претендентов, среди которых были Владимир Басов, Владимир Высоцкий, Алексей Баталов, Олег Борисов, Андрей Миронов, Валентин Гафт и другие знаменитые актеры. Поначалу он решил остановить выбор на Александре Белявском, но в паре с Сергеем Филипповым он смотрелся «неавторитетно», и роль досталась 44-летнему Арчилу Гомиашвили, который уже давно играл Бендера на театральной сцене.
Спустя 5 лет свою версию «12 стульев» снял Марк Захаров, который уже на стадии написания сценария знал, что его Бендером станет забракованный Гайдаем Андрей Миронов, а Кисой Воробьяниновым – Анатолий Папанов, который также не прошел пробы в предыдущем фильме. Гайдай очень ревностно относился к новой версии «12 стульев» и называл фильм Захарова «уголовным преступлением». Гомиашвили также не оценил этой экранизации, считая ее «опереточным фарсом».
В 1993 г. вышел фильм Василия Пичула «Мечты идиота», снятый по мотивам «Золотого теленка». Здесь Остапа сыграл, наверное, самый необычный из всех претендентов на эту роль – певец Сергей Крылов. В 2003 г. появилась еще одна оригинальная интерпретация романа – фильм немецкого режиссера Ульрике Оттингера «12 стульев», где главную роль исполнил Георгий Делиев.
В новогоднем мюзикле «12 стульев» в 2005 г. в образе Остапа Бендера предстал Николай Фоменко. А в 2006 г. вышел сериал «Золотой теленок», где главная роль досталась Олегу Меньшикову. На тот момент актеру было уже 46 лет, но его интерпретацию легендарного персонажа критики и коллеги разнесли в пух и прах не по этой причине. Режиссер Татьяна Лиознова говорила: «Это худший из всех Остапов! Новый Бендер слабосильный и какой-то женственный, словно лишенный мужского начала». С ней соглашался Марк Захаров: «В «Золотом теленке» аморфное и замедленное действие. У Андрея Миронова, Юрского и даже у Гомиашвили была целеустремленность и энергия, которой мне недостает в Меньшикове. Он актер интересный. Но ему нужно помогать, в фильме он брошен в отсутствие жанра. Ему остается только играть какую-то жизнерадостность на пустом месте».