Сначала он был бедным необразованным мастером по выделке кожи. В это время он начал спекулировать на континентальном долларе. В результате таких спекуляций он разбогател и стал самым состоятельным человеком в Бостоне. Декстер стал безуспешно лоббировать вступление в элитные социальные круги. Это длилось несколько десятилетий. Про себя предприниматель говорил, что он «классический прогрессивный либперел». Несмотря на свою безграмотность, Декстер был хорошо публикуемым автором и самопровозглашённым философом.
Лорд Тимоти Декстер обладал многими вещами, но настоящим лордом он не был. Это звание для себя он придумал сам и очень гордился этим. Самозванец стал одним из первых знаменитых эксцентриков в Северной Америке. Но по иронии судьбы сейчас о нём мало кто помнит. И это трагедия. Лорд Декстер всегда хотел быть в центре внимания. Его желанием было быть принятым обществом, и в то же время он отказывался идти на компромисс со своими странностями. Декстер продолжал путь американского чудака.
Тимоти Декстер родился зимой 1748 года в Бостоне. С самых первых лет своей жизни он сочинял про себя легенду. Но сначала судьба отворачивалась от него. Его родителями были сельские рабочие, которые кое-как сводили концы с концами во времена британского колониализма и финансовой нестабильности.
В 16 лет Тимоти стал подмастерьем бостонского кожного ремесленника. Эта профессия была уделом низшего класса, но прибыль приносила неплохую. В 1760 году учившие его мастера монополизировали выделку «марокканской кожи», изделия из которой очень любили колониальные модницы. В 21 год Декстер полностью овладел этим искусством и решил самостоятельно заняться бизнесом. Он начал изготавливать перчатки и бриджи из «марокканской кожи».
В это же самое время в Бостоне начались беспорядки, вызванные налогообложением, которое ввели британцы без представительства. Всё это вылилось в знаменитое Бостонское чаепитие. Правительство закрыло порты в Бостоне. Но Декстер остался на месте. Он перебрался в другой район города, Чарльзтаун, там располагалось основное бостонское кожаное производство. Здесь то и произошёл первый поворот в его судьбе.
Декстер познакомился с очаровательной Элизабет Фротингхэм, богатой вдовушкой одного из своих успешных кожаных партнёров. Эта женщина умела хорошо торговать и получать от этого приличную прибыль. Декстер был очарован не столько красотой Элизабет, а больше умением её вести финансы. Женщина знала толк в деньгах.
В приличном районе необразованного Декестера считали неподходящим. Его соседями были губернатор Джон Хэнкок, миллионер Томас Рассел и другие знатные аристократы. Они соблюдали этикет и деловые отношения. Простолюдина Декстера, женившегося на богатой вдове, они не считали равным. Это очень напрягало его, поэтому он всячески пытался доказать им свою порядочность.
Первым делом он постарался зарезервировать место на государственной службе. Но для человека, бросившего учёбу в 8 лет, это было далеко непросто это сделать. Всё же ему удалось добиться должности: «Информер Оленя». Он стал следить за оленеводством в городской зоне, хотя оленей там давно уже не было.
Декстер мечтал о богатстве. Осуществлять свою мечту он начал странным способом. В начале войны 1775 года Континентальным Конгрессом был выпущен континентальный доллар, стоимость которого варьировалась. Декстер, подражая своим соседям стал скупать дешёвые континентальные доллары. И это оказалось удачной игрой. Затем в 1790-х годах в результате валютных спекуляций ему удалось мгновенно стать астрономически богатым. Он также приобретал и европейскую валюту, которую он перевернул для получения значительной прибыли. Но даже приобретённое богатство не открыло ему двери в высший свет общества. Поэтому он не стал больше добиваться признания в Бостоне, а вместе с женой и детьми перебрался в Массачусетс.
В Ньюберипорте в то время население было смешанным: и бедные, и богатые общались друг с другом бес преград. Этим воспользовался Декстер. Там он приумножил своё состояние. Декстер купил целую флотилию морских судов и конюшню с породистыми скакунами. Там он построил замок с видом на океан. Внутри всё было обставлено роскошной модной мебелью. Интерьером занимались самые лучшие художники и архитекторы того времени. На его участке были выставлены более 40 деревянных скульптур великих американцев, индейских вождей, философов, богинь и т. д. Была на его участке и его собственная статуя. Этим он привлёк внимание публики к своей персоне.
Внимание к эксцентричному предпринимателю было слишком велико. Этого не выдержала его жена. Она уехала из поместья, следом за ней покинул отца и старший сын. После этого замок превратился в бордель, в котором появлялось большое количество разных женщин. Обстановка вскоре была загажена. С приобретением кораблей Декстер решил заняться международной торговлей. Соратники по проекту думали, что он скоро обанкротится. Они подбили его продавать латунные кастрюли с длинными ручками.
Декстер заполнил ими до верху трюмы своих кораблей. Предприниматели над ним посмеивались и ждали конца его успеха. Да не тут-то было! Дектрер продал посуду плантаторам для варки сахара и патоки. Он увеличил своё состояние на 79%. Также он разбогател и на покупке антрацита во время забастовки шахтёров.
Неграмотный Декстер хорошо овладел уловками продаж. Обмануть его было невозможно. Он прекрасно чувствовал, какой товар можно в определённый момент купить на рынке подешевле, а затем выгодно перепродать его. Часто выбор его был очень странным для других дельцов. Декстер монополизировал рынок китовой кости. Он сам устанавливал цену на неё. Этот товар в те времена использовали для изготовления женских корсетов, воротничков, кнутов. Китовая кость была востребована как пластик в наши времена.
Он стал главным эксцентриком Массачусетса. У него в замке была огромная библиотека и коллекция картин, но сам он никогда не читал. Его окружали такие же странные люди. По его опеку попал учитель-изгой, открывший собственную школу и соседка-гадалка, занимавшаяся астрологией. Дектер подражал английскому королю и нанял собственного поэта для прославления себя. Это повышало его самоуважение. Он объявил себя Лордом.
Однажды он подделал свою смерть и посмотрел реакцию окружающих на неё. Миллионер организовал собственные фиктивные похороны. 3000 человек пришли попрощаться с ним. Затем он неожиданно воскрес и продолжил гулянку с присутствующими.
Он также решил попробовать прославиться на литературном поприще и затмить собой Шекспира. Но Декстер был ужасно безграмотным. Он писал без знаков препинания. Но некоторые историки считают, что Декстер делал это намеренно. Предприниматель издавал свои книги и дарил их друзьям и компаньонам.
Лорд Тимоти Декстер умер тихо в 1806 году. Ещё до смерти он разделил своё имущество между детьми, женой, друзьями. Никто не был обижен. Его похоронили на старом кладбище в холмах. Некоторые считают Декстера гротескным идиотом, а другие называют его гением. Предприниматель-самоучка шёл своим путём, не похожим ни на кого.