Роберт родился в Стокбридже в семье художника по керамике. Мальчик с детства проявлял неординарные способности к рисованию, а, став чуть постарше, отправился на учебу в Школу музея изобразительных искусств Бостона при Отто Грундмане.
В юношеские годы Льюис побывал во Франции. Там он не только любовался красотами страны и ее столицы, но и совершенствовал мастерство у Буланже и Лефевра. В 1891 году молодой человек познакомился с известным европейским художником-плакатистом Эженом Грассе. Его работы так увлекли начинающего живописца, что он решил заняться дизайном плакатов.
Но первыми его работами стали не плакаты, а портреты французских крестьян, которые он писал в Этапле. Правда, очень скоро Рид отказался от этой темы в пользу монументальной живописи и дизайна витражей. И, надо сказать, что художник не прогадал, потому что именно это принесло ему настоящую известность.
Вернувшись в Нью-Йорк, Рид с головой окунулся в творчество: только за вторую половину 1890-х годов он создал около сотни работ, большая часть которых была выполнена для самых известных периодических изданий. Сфера его деятельности также «захватывала» рекламу. Но среди его наследия, относящегося к тому периоду, есть и монументальные проекты. Так, художник принимал участие в росписи купола Здания свободных искусств на Всемирной выставке в Чикаго. Можно сказать, что Рид оказался единственным, кто удачно интегрировал французский ар-нуво на территорию Америки.
Одними из самых популярных полотен Роберта Льюиса Рида были портреты представительниц прекрасного пола. Над ними он работал с особой тщательностью, а сочетание красок на картинах выглядит так, словно художник специально «подбирал» их к характеру изображаемой героини.
Признание Роберт Льюис получил еще при жизни. У него состоялись персональные выставки в Нью-Йорке и в Париже в «Салоне ста», а на Международной выставке плаката, проходившей в Бостоне, он был удостоен золотой медали.
Что касается монументальной живописи, то ее замечательные образцы можно увидеть в Библиотеке Конгресса в Вашингтоне, для которой он написал полотно, здании Апелляционного суда в Нью-Йорке и бостонском Капитолии, где находятся три больших панели: «Джеймс Отис читает свою речь против приказа о помощи», «Рейд Поля Ревира» и «Бостонское чаепитие».
В 1906 году Рид закончил работу над серией из десяти витражей для мемориала Роджерса и стал полноправным членом Национальной академии дизайна. Самой большой из его последних работ стали монументальные полотна, украсившие стены Дворца изящных искусств. Художник работал практически до последних дней своей жизни. Он умер в 1929 году.